Question

16．如圖是一種常見的氨基酸G的合成路線：

已知以下信息：
①A苯環(huán)上只有1個取代基，核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為1：2：2：2：2：1；
②$\stackrel{Fe/HCl}{→}$$\stackrel{一定條件}{→}$
③F、G均能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
④
回答下列問題：
（1）A的分子式為C₈H₁₀O，A的名稱為苯乙醇；
（2）C→D的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；G的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）鑒別F和G可用的試劑是CD；
A．Na      B．NaOH     C．Na₂CO₃      D．NaHCO₃    E．FeCl₃
（4）A→B的化學(xué)方程式為；該反應(yīng)的目的是保護在硝化過程中醇羥基不被氧化；
（5）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體有6種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為3：2：2：1的是．

Answer 1

分析 據(jù)A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B的分子式結(jié)合信息①可知A為苯乙醇，分子式為C₈H₁₀O，據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為，B→C為硝化反應(yīng)，D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種，說明在對位取代，C為，C→D的反應(yīng)是硝基還原為氨基的反應(yīng)，F(xiàn)、G能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D→E是酯的水解反應(yīng)和氨基生成羥基的反應(yīng)，E為，E氧化后酸化生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)信息③可知，G為，據(jù)此分析．

解答 解：據(jù)A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B的分子式結(jié)合信息①可知A為苯乙醇，分子式為C₈H₁₀O，據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為，B→C為硝化反應(yīng)，D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種，說明在對位取代，C為，C→D的反應(yīng)是硝基還原為氨基的反應(yīng)，F(xiàn)、G能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D→E是酯的水解反應(yīng)和氨基生成羥基的反應(yīng)，E為，E氧化后酸化生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)信息③可知，G為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₁₀O，名稱是苯乙醇，故答案為：C₈H₁₀O；苯乙醇；
（2）據(jù)CD的結(jié)構(gòu)簡式可知，D比C少了2個H原子1個O原子，所以C生成D的反應(yīng)是還原反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)信息③可知，G為，故答案為：還原反應(yīng)；；

（3）F為，G為，都含有酚羥基，所以Na、NaOH、FeCl₃不能鑒別，G中含有羧基，能夠與碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳氣體，故答案為：CD；
（4）為苯乙醇，據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為，目的是保護在硝化過程中醇羥基不被氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；保護在硝化過程中醇羥基不被氧化；
（5）F為，其含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體中需有酯基，可以是酚羥基與甲酸形成的酯，另有一個甲基，這樣的酯有臨間對3種，可以是酚羥基與乙酸形成的酯，有1種，苯甲酸與甲醇形成的酯，有1種，苯甲醇與甲酸形成的酯，有1種，共6種，其中，
故答案為：6；．

點評 本題是有機合成和推斷題，本題考查了官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)分子式和性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡式，題目難度不大．