Question

15．有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．

請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類型為c（填字母）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡式為和；
（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯的有9種（不考慮立體異構(gòu)）；E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說明含有4種不同的H原子，
D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說明含有4種不同的H原子，
D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）D為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（2）B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，所以B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子，
故答案為：溴原子；
（3）反應(yīng)Ⅲ是醇在銅做催化劑的條件下被氧氣氧化，所以是氧化反應(yīng)，故選c；
（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
故答案為：；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH₃，則A的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：、；
（6）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，其中含有屬于酯類的結(jié)構(gòu)（含E）的同分異構(gòu)體可為甲酸與丁醇形成的酯，丁醇有四種，形成4種酯，為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，形成2種酯，為丙酸與乙醇形成的酯有1種，為丁酸與甲醇形成酯，丁酸有2種，形成2種酯，故共有4+2+1+2=9種，
E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：9；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，本題注意結(jié)合題給信息，以D為解答該題的突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．