Question

A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)．已知A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中的苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)．請回答下列問題：
（1）F 中的含氧官能團(tuán)名稱為：

 

．
（2）A在酸性條件下水解的產(chǎn)物能發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

．
①取代反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④水解反應(yīng)  ⑤加聚反應(yīng)   ⑥中和反應(yīng)
（3）符合下列條件的有機物，其結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
①與E的摩爾質(zhì)量相同
②該有機物中共有三種不同環(huán)境的H原子
③與NaHCO₃溶液不反應(yīng)，但與金屬Na反應(yīng)有氣泡生成
（4）C的結(jié)構(gòu)式

 

，G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）芳香族化合物M是A的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上兩個取代基在對位；M與A具有相同的官能團(tuán)；但與新制Cu（OH）₂懸濁液共熱有紅色沉淀生成．符合這些條件的A的同分異構(gòu)體共有

 

種；寫出其中一種M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，在氫氧化鈉水溶液生成乙酸鈉，故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體C生成D，D不能與NaHC0₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，則說明酸化的物質(zhì)其酸性介于酚與羧酸之間，氣體C應(yīng)是二氧化碳，故D為，D酸化得到F，則F為，D與濃溴水反應(yīng)生成G為，乙酸鈉酸化得到E，E為乙酸，據(jù)此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，在氫氧化鈉水溶液生成乙酸鈉，故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體C生成D，D不能與NaHC0₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，則說明酸化的物質(zhì)其酸性介于酚與羧酸之間，氣體C應(yīng)是二氧化碳，故D為，D酸化得到F，則F為，D與濃溴水反應(yīng)生成G為，乙酸鈉酸化得到E，E為乙酸，
（1）F為，含有羧基、酚羥基；故答案為：羧基、酚羥基；
（2）在酸性條件下水解的產(chǎn)物為、CH₃COOH，二者都可以發(fā)生取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基、羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng)與加聚反應(yīng)，故答案為：①②⑥；
（3）與CH₃COOH的摩爾質(zhì)量相同為60g/mol，與碳酸氫鈉反應(yīng)無氣泡生成，不含-COOH，但與金屬鈉反應(yīng)有氣泡生成，分子含有-OH，核磁共振氫譜有三組峰，分子中有三種H原子，故該物質(zhì)為或CH₂（OH）CHO，故答案為：或CH₂（OH）CHO；
（4）由上述分析可知，C為CO₂，結(jié)構(gòu)式為O=C=O，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：O=C=O；：
（5）芳香族化合物M是的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上兩個取代基在對位；M與A具有相同的官能團(tuán)，但與新制氫氧化銅懸濁液共熱有磚紅色沉淀生成，M為，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：2；．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及酚、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再進(jìn)行順推可得其它物質(zhì)，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點題型，難度中等．