Question

19．已知下列數(shù)據(jù)：

物質(zhì)	熔點（℃）	沸點（℃）	密度（g•cm-3）
乙醇	-117.0	78.0	0.79
乙酸	16.6	117.9	1.05
乙酸乙酯	-83.6	77.5	0.90

某學(xué)生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：
①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液．
②按如圖所示連接好裝置（裝置氣密性良好）并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min．
③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置分層．
④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥．
（1）配制①中混合溶液的方法為應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸；
反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑 吸水劑；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．
（2）上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是BC（填字母）．
A．中和乙酸和乙醇  B．中和乙酸并吸收乙醇  C．減少乙酸乙酯的溶解  D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
（3）步驟②中需要小火均勻加熱，其主要理由是減少乙酸乙醇的揮發(fā)，減少副反應(yīng)的發(fā)生；步驟③所觀察到的現(xiàn)象是試管乙中的液體分成上下兩層，上層無色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；
欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有分液漏斗；分離時，乙酸乙酯應(yīng)從儀器上口倒（填“下口放”或“上口倒”）出．
（4）該同學(xué)反復(fù)實驗，得出乙醇與乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如表：

實驗	乙醇（mL）	乙酸（mL）	乙酸乙酯（mL）
①	2	2	1.33
②	3	2	1.57
③	4	2	x
④	5	2	1.76
⑤	2	3	1.55

表中數(shù)據(jù)x的范圍是1.57＜X＜1.76；實驗①②⑤探究的是增加乙醇或乙酸的用量對酯產(chǎn)量的影響．

Answer 1

分析 （1）添加試劑的順序是先加入密度小的，再加入密度大的；依據(jù)濃硫酸性質(zhì)分析其在反應(yīng)中的作用；根據(jù)酯化反應(yīng)原理酸脫羥基醇脫氫寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（2）飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng)除去乙酸、同時降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；
（3）乙醇、乙酸的沸點較低，易揮發(fā)；根據(jù)乙酸的酸性和乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉分析；乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，可以通過分液操作分離，必須使用的儀器為分液漏斗；乙酸乙酯的密度較小，在混合液上層，所以乙酸乙酯從分液漏斗的上口倒出；
（4）根據(jù)反應(yīng)物濃度對化學(xué)平衡的影響分析；對照實驗①②⑤條件的異同分析探究的目的．

解答 解：（1）濃硫酸密度大于水，且溶于水放出大量熱，應(yīng)該將濃硫酸加入乙醇中，所以操作方法為：將濃H₂SO₄加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩；濃硫酸具有吸水性，在酯化反應(yīng)中起：催化劑和吸水劑的作用；酯化反應(yīng)中，羧酸脫去羥基，醇脫去氫原子，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸；催化劑 吸水劑；CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（2）制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中；溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，所以BC正確，
故答案為：BC；     
（3）反應(yīng)物中乙醇、乙酸的沸點較低，若用大火加熱，大量反應(yīng)物隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料，溫度過高還可能發(fā)生其他副反應(yīng)，所以為防止乙醇、乙酸揮發(fā)，造成原料的損失，應(yīng)小火加熱，碳酸鈉水解呈堿性，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，有香味，振蕩時乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺；乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，所以混合液會分層，可以通過分液操作分離出乙酸乙酯，使用到的主要儀器為分液漏斗；乙酸乙酯密度小于碳酸鈉溶液，分液時從分液漏斗的上口倒出，
故答案為：減少乙酸乙醇的揮發(fā)，減少副反應(yīng)的發(fā)生；試管乙中的液體分成上下兩層，上層無色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；分液漏斗；上口倒；
（4）因在乙酸的物質(zhì)的量相同條件下，增加乙醇的物質(zhì)的量平衡向右移動，乙酸乙酯的物質(zhì)的量增加，減少乙醇的物質(zhì)的量平衡向左移動，乙酸乙酯的物質(zhì)的量減少，所以1.57＜X＜1.76，根據(jù)實驗①②⑤條件的異同可知，實驗①②⑤探究的是增加乙醇或乙酸的用量對酯產(chǎn)量的影響，
故答案為：1.57＜X＜1.76；增加乙醇或乙酸的用量對酯產(chǎn)量的影響．

點評 本題考查了乙酸乙酯的制備方法，注意把握乙酸乙酯的制備原理和實驗方法，明確乙酸乙酯與乙酸、乙醇性質(zhì)的區(qū)別方法及濃硫酸的作用．題目難度中等．