Question

【題目】有機物W在醫(yī)藥和新材料等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。W的一種合成路線如圖：

已知部分信息如下：

請回答下列問題：

(1)Y的化學(xué)名稱是___；Z中官能團的名稱是___；

(2)中___（填“有”或“無”）手性碳原子；圖示中X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型是___。

(3)生成W的化學(xué)方程式為___。

(4)G是對硝基乙苯的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有—NH2（氨基），G的同分異構(gòu)體有___種（不考慮立體結(jié)構(gòu)），其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(5)設(shè)計以苯乙烯和丙酮為原料制備藥物中間體的合成路線___（無機試劑自選）。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁烯 羰基 無 消去反應(yīng) 17 或

【解析】

X分子式是C6H14O，分子式符合飽和一元醇或飽和一元醚，X與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴Y，1molY完全反應(yīng)生成2molZ，則Y結(jié)構(gòu)對稱，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅濁液反應(yīng)，說明Z中不含羧基，根據(jù)信息i知，Z為，則Y為(CH3)2C=C(CH3)2，X為(CH3)2CHCHOH(CH3)2；乙苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發(fā)生乙基對位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對硝基乙苯，然后與Fe在HCl存在下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生對氨基乙苯，與對氨基乙苯發(fā)生反應(yīng)，脫去一個分子的水，同時產(chǎn)生W為：；

(5)苯乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生乙苯，乙苯和濃硝酸在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基乙苯，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，被還原生成，與丙酮反應(yīng)生成。

根據(jù)上述分析可知：X為(CH3)2CHCHOH(CH3)2；Y為(CH3)2C=C(CH3)2，Z為，W為。

(1)Y為(CH3)2C=C(CH3)2，則Y的化學(xué)名稱是2，3-二甲基-2-丁烯；Z為，Z中官能團的名稱是羰基；

(2)手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團的碳原子，在中無手性碳原子；圖示中X與濃硫酸在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為Y，所以X轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

(3)丙酮與對氨基乙苯發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，同時產(chǎn)生H2O，生成W的化學(xué)方程式為。

(4)G是對硝基乙苯的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有—NH2(氨基)，說明G中含有-NH2、-COOH，如果取代基為-CH2COOH、-NH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)；

如果取代基為-COOH、-CH2NH2，在苯環(huán)上有鄰、間、對有三種結(jié)構(gòu)；

如果取代基為-NH2、-COOH、-CH3，根據(jù)三個取代基在苯環(huán)上的位置有十種不同結(jié)構(gòu)；

如果取代基為-CH(NH2)COOH，只有一種結(jié)構(gòu)，則符合條件的有3+3+10+1=17種；

其中核磁共振氫譜上峰的面積比為1∶2∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為或；

(5)與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，和濃硝酸在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基乙苯，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，被還原生成，與丙酮反應(yīng)生成，故合成路線為：。