Question

5．（1）維生素A的分子結(jié)構(gòu)如圖1：維生素A分子中含有20個(gè)碳原子，30個(gè)氫原子，1個(gè)氧原子．1mol維生素A最多可與5 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．

（2）過(guò)渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一．例如圖2：

①化合物Ⅰ苯環(huán)上的一氯代物有2種．
②屬于芳香化合物的是Ⅰ和Ⅲ（填代號(hào)）
（3）某烴類化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量為84，分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵，且分子中只有一種環(huán)境的氫原子．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）某烴的分子式為C₁₁H₂₀，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H₂；用熱的酸性KMnO₄溶液氧化，得到下列三種有機(jī)物：HOOC-CH₂CH₂-COOH、丙酮（CH₃COCH₃），丁酮（CH₃COCH₂CH₃）．由此推斷該烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）由鍵線式可知，含雙鍵、-OH，每個(gè)C形成4個(gè)共價(jià)鍵，以此確定分子中原子個(gè)數(shù)，雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）①根據(jù)等效氫判斷，分子中有幾種不同的H原子，其一氯代物就有幾種；②含苯環(huán)，只含C、H元素，則屬于芳香化合物；
（3）分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，結(jié)合M=84可計(jì)算分子式，結(jié)合分子中只有一種類型的氫原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱來(lái)推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H₂，則含2個(gè)C=C或1個(gè)C≡C；酸性KMnO₄溶液氧化，得到、、的混合物，則含2個(gè)C=C．

解答 解：（1）根據(jù)維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出含有的官能團(tuán)為羥基，分子式為C₂₀H₃₀O，1個(gè)分子中含20個(gè)C原子、30個(gè)H原子、1個(gè)O原子；由結(jié)構(gòu)可知，含5個(gè)雙鍵，雙鍵與氫氣以1：1加成，則1mol維生素A最多可與5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：20；30；1；5；
（2）①化合物Ⅰ苯環(huán)上有2種氫原子，一氯代物有2種，故答案為：2；
②Ⅰ和Ⅲ含苯環(huán)，只含C、H元素，則屬于芳香化合物，故答案為：Ⅰ和Ⅲ；
（3）含有1個(gè)碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，相對(duì)分子質(zhì)量為84，則有14n=84，n=6，分子中只有一種類型的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，即雙鍵C上的4個(gè)H均被甲基取代，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，
故答案為：；
（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H₂，則含2個(gè)C=C或1個(gè)C≡C；酸性KMnO₄溶液氧化，得到、、的混合物，則該有機(jī)物分子含2個(gè)C=C，即分子式為C₁₁H₂₀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及推斷，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴性質(zhì)的考查，注意C=C上不含H氧化為酮、含H氧化為-COOH．