Question

17．有一種香料X的相對分子質(zhì)量為88，只含有C，H、O三種元素，其原子個數(shù)比為2：4：1，含有碳氧雙鍵，與其有關(guān)的反應(yīng)如下：

已知：
（1）香料X的分子式為C₄H₈O₂；
（2）Y是香料X的同分異構(gòu)體，屬于酯類，其同分異構(gòu)體的總數(shù)為4；
（3）寫出反應(yīng)①、③的反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)、③氧化反應(yīng)；
（4）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X、C；
（5）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2+2H₂O．

Answer 1

分析 X只含有C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1，設(shè)乙偶姻的分子式為（C₂H₄O）_n，根據(jù)其相對分子質(zhì)量得（12×2+1×4+16×1）n=88，n=2，所以其分子式為C₄H₈O₂；X中含有碳氧雙鍵，能生成A，A的相對分子質(zhì)量比X小2，故X中還含有羥基-OH，X能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息可知，D中含有2個相鄰的-OH，且為對稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，X結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，X在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，以此解答該題．

解答 解：X只含有C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1，設(shè)乙偶姻的分子式為（C₂H₄O）_n，根據(jù)其相對分子質(zhì)量得（12×2+1×4+16×1）n=88，n=2，所以其分子式為C₄H₈O₂；X中含有碳氧雙鍵，能生成A，A的相對分子質(zhì)量比X小2，故X中還含有羥基-OH，X能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息可知，D中含有2個相鄰的-OH，且為對稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，X結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，X在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，（1）通過以上分析知，乙偶姻的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）Y是香料X的同分異構(gòu)體，屬于酯類，從甲酸酯開始，依次為乙酸酯、丙酸酯，所以X可能的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共4種，
故答案為：4；
（3）反應(yīng)①是乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)③是CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHO，
故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）由以上分析可知X為，C為，故答案為：；；
（5）D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2+2H₂O．

點評 本題考查有機合成，為高考高頻點，涉及醇、醛、酯的性質(zhì)、反應(yīng)類型及方程式的書寫、官能團的檢驗，正確推斷物質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點是官能團的檢驗中操作方法的書寫，要注意化學(xué)用語的正確運用．