Question

17．回答下列問題：
（1）①按系統(tǒng)命名法，化合物  的名稱是2，5，5-三甲基-3-乙基-庚烷
②二乙酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（2）苯的同系物A，分子中共含66個(gè)電子，A苯環(huán)上一溴代物只有一種，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）C₅H₄理論上同分異構(gòu)體的數(shù)目可能有30多種，如：A．CH₂=C=C=C=CH₂   B．CH≡C-CH=C=CH₂   C．    D． ，其中A、B是鏈狀分子（不考慮這些結(jié)構(gòu)能否穩(wěn)定存在），請(qǐng)寫出所有碳原子均共線的一種鏈狀分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡C-C≡C-CH₃．
（4）  分子中最多有23個(gè)原子共面．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)烷烴命名原則：
①長(zhǎng)-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；
②多-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈；
③近-----離支鏈最近一端編號(hào)；
④小-----支鏈編號(hào)之和最小，看下面結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從右端或左端看，均符合“近-----離支鏈最近一端編號(hào)”的原則；
⑤簡(jiǎn)-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開始編號(hào)．如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面．
②二乙酸乙二酯是乙酸和乙二醇反應(yīng)生成的酯；
（2）苯的同系物，在結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6，根據(jù)電子數(shù)為66求出分子式；
（3）C₅H₄的不飽和度，為4，當(dāng)碳原子均共線時(shí)，應(yīng)考慮以乙炔為母體的結(jié)構(gòu)；
（4）苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子共面，苯環(huán)之間的C為四面體構(gòu)型，則若2個(gè)苯環(huán)與中間C共面；

解答 解：（1）①化合物 中最長(zhǎng)碳鏈含有7個(gè)碳，離取代基近的一端編號(hào)，在2號(hào)碳有一個(gè)甲基，5號(hào)碳有兩個(gè)甲基，3號(hào)碳有一個(gè)乙基，得到的名稱是：
2，5，5-三甲基-3-乙基-庚烷，故答案為：2，5，5-三甲基-3-乙基-庚烷；
②二乙酸乙二酯是乙酸和乙二醇反應(yīng)生成的酯，二乙酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）由于A是苯的同系物，即在結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6．由于電子數(shù)為66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式為C₉H₂₀，由于A的苯環(huán)上一溴代物只有一種，故A的結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（3）C₅H₄的不飽和度，為4，當(dāng)碳原子均共線時(shí)，應(yīng)考慮以乙炔為母體的結(jié)構(gòu)，由于一條碳碳三鍵的不飽和度為2，故滿足此條件的有機(jī)物中含2條碳碳三鍵，故此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為：CH≡C-C≡C-CH₃，
故答案為：CH≡C-C≡C-CH₃；
（4）苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子共面，苯環(huán)之間的C為四面體構(gòu)型，則若2個(gè)苯環(huán)與中間C共面，則最多有13個(gè)C、2個(gè)Cl、8個(gè)H共面，共23個(gè)，
故答案為：23；

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查了同系物、同分異構(gòu)體的判斷和有機(jī)物的制備以及同分異構(gòu)體的書寫，綜合性較強(qiáng)，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答關(guān)鍵，注意苯的性質(zhì)及平面結(jié)構(gòu)，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．