Question

【題目】化合物H為抗腫瘤藥物吡柔比星的活性物質(zhì),其一種合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是______________。

(2)反應(yīng)①所需的試劑和條件是__________________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(4)寫出E到F的反應(yīng)方程式:___________________。

(5)⑦的反應(yīng)類型是___________________________。

(6)芳香化合物X是H的一-種同分異構(gòu)體,X中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng),寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________________(只需寫出3種)。

(7)設(shè)計(jì)以環(huán)已醇()為原料制備的合成路線[無(wú)機(jī)試劑、P(C6H5)3及N(C2H5)3任用]。________________

Answer 1

【答案】2—甲基苯甲酸（或鄰甲基苯甲酸） CH3OH/濃H2SO4、加熱 +NaOH+CH3OH，+HCl→+NaCl 消去反應(yīng)

【解析】

A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B和NBS發(fā)生反應(yīng)生成C()，C與P(C6H5)3反應(yīng)生成D，D與HCHO、N(C2H5)3反應(yīng)生成E()，E先和NaOH水解，再酸化得到F，G到H發(fā)生消去反應(yīng)。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到A的化學(xué)名稱是2-甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸）；故答案為：2-甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸）。

(2)反應(yīng)①是發(fā)生酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是CH3OH/濃硫酸、加熱；故答案為：CH3OH/濃硫酸、加熱。

(3)根據(jù)B到C反應(yīng)和D的結(jié)構(gòu)得到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。

(4) E和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，再和鹽酸發(fā)生酸化反應(yīng)得到F，其反應(yīng)的方程式，；故答案為：，。

(5)根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)得到⑦的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；故答案為：消去反應(yīng)。

(6)芳香化合物X是H的一種同分異構(gòu)體，X中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，能水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，但只有兩個(gè)氧原子，則說(shuō)明是甲酸酯，因此X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、(只需寫出3種)；故答案為：、、、(只需寫出3種)。

(7)催化氧化變?yōu)?/span>，和HBr反應(yīng)生成，與P(C6H5)3反應(yīng)生成，與在N(C2H5)3作用下反應(yīng)生成，因此合成路線為；故答案為：。