Question

6．乙酸正丁酯常用作香精，實(shí)驗(yàn)室用冰醋酸和正丁醇制備乙酸正丁酯
Ⅰ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備        
試管中加少許入沸石、7.4 mL正丁醇和6.4 mL冰醋酸，再加入3～4滴濃硫酸，然后安裝好裝置，加熱使之反應(yīng)．
Ⅱ．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的精制
將試管中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，用10 mL水洗滌，除去下層水層；有機(jī)層繼續(xù)用10 mL 10% Na₂CO₃洗滌至中性；再用10 mL 的水洗滌．
將酯層進(jìn)行蒸餾．蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時(shí)，應(yīng)將溫度控制在126.1℃左右．
Ⅲ．計(jì)算產(chǎn)率
稱量出制得的乙酸正丁酯的質(zhì)量為5.12 g．
已知：

物質(zhì)	密度/g•cm-3	沸點(diǎn)/℃	溶解度/100g水
正丁醇	0.810	118.0	9
冰醋酸	1.049	118.1	互溶
乙酸正丁酯	0.882	126.1	0.7

完成下列填空：
（1）如圖裝置中長導(dǎo)管有冷凝回流作用，它可以由分水回流裝置代替．分水回流裝置中回流下來的蒸氣冷凝液進(jìn)入分水器，待分層后，有機(jī)層會(huì)自動(dòng)流回到反應(yīng)器中，將生成的水從分水器中放出去．
分水回流代替長導(dǎo)管回流，對(duì)乙酸正丁酯的合成有什么作用．可逆反應(yīng)，水移離反應(yīng)體系，平衡向生成酯的方向移動(dòng)，產(chǎn)率提高
使用分水器裝置進(jìn)行回流的可逆反應(yīng)反應(yīng)，一般應(yīng)具備條件．有水生成，回流有機(jī)物位于水上層（反應(yīng)溫度100℃左右）
（2）分水器在使用時(shí)須預(yù)先加水，使其水面低于分水器回流支管下沿3～5 mm的水．
預(yù)先加水的目的是．回流的有機(jī)物能及時(shí)返回反應(yīng)體系
（3）反應(yīng)時(shí)加熱有利于提高酯的產(chǎn)率，但溫度過高時(shí)酯的產(chǎn)率反而降低，其可能的原因是．乙酸、正丁醇大量揮發(fā)，發(fā)生副反應(yīng)．
（4）水洗的目的是．除去水溶性雜質(zhì)堿洗的目的是．除去酸性雜質(zhì)測pH值的操作．pH試紙放在表而皿上，用蘸有待測溶液的玻璃棒點(diǎn)在試紙的中部，與比色卡對(duì)照讀取pH值．
（5）本次實(shí)驗(yàn)乙酸正丁酯的產(chǎn)率．54.5%．

Answer 1

分析 （1）酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，分離出生成物反應(yīng)正向移動(dòng)，有利于物質(zhì)的生成；分水器需要反應(yīng)由水生成，水在下層可從分水器下口放出，達(dá)到分離出水的作用；
（2）有機(jī)層要自動(dòng)回流到反應(yīng)器，分水器中預(yù)先加水，有機(jī)層較早到達(dá)分水器的支管口出，回到反應(yīng)體系繼續(xù)反應(yīng)；
（3）溫度過高乙酸乙醇揮發(fā)，反應(yīng)物減少，溫度過高也會(huì)有副反應(yīng)發(fā)生；
（4）乙酸正丁酯中混有少量的乙醇與乙酸，正丁醇乙酸易溶于水，水洗，乙酸又顯酸性，堿洗，測PH的操作為pH試紙放在表而皿上，用蘸有待測溶液的玻璃棒點(diǎn)在試紙的中部，與比色卡對(duì)照讀取pH值；
（5）從題中的數(shù)據(jù)計(jì)算乙酸正丁酯的理論產(chǎn)量，計(jì)算產(chǎn)率．

解答 解：（1）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，分離出生成物水可使反應(yīng)正向移動(dòng)，有利于乙酸正丁酯的生成；分水器作用是分離水與其他有機(jī)物，故產(chǎn)物中要求有水生成，水從分水器下端放出，有機(jī)層從支管處回到反應(yīng)容器，所以要求有機(jī)層在上層，
故答案為：可逆反應(yīng)，水移離反應(yīng)體系，平衡向生成酯的方向移動(dòng)，產(chǎn)率提高；有水生成，回流有機(jī)物位于水上層（反應(yīng)溫度100℃左右）；
（2）分水器下層分離出水，上層有機(jī)層從支管回到反應(yīng)體系，分水器預(yù)先加水，可使蒸發(fā)出的有機(jī)物快速到達(dá)支管處，回到容器繼續(xù)反應(yīng)，
故答案為：回流的有機(jī)物能及時(shí)返回反應(yīng)體系；
（3）由題圖表信息，乙酸與正丁醇高溫易揮發(fā)，反應(yīng)物減少，不利于乙酸正丁酯的生成，另溫度過高時(shí)，正丁醇可發(fā)生取代反應(yīng)生成醚或消去反應(yīng)生成烯，
故答案為：乙酸、正丁醇大量揮發(fā)，發(fā)生副反應(yīng)；
（4）由圖表可知正丁醇乙酸溶于水，用水洗去水溶性的雜質(zhì)，乙酸又為酸，可用堿液除去．測PH的操作為：pH試紙放在表而皿上，用蘸有待測溶液的玻璃棒點(diǎn)在試紙的中部，與比色卡對(duì)照讀取pH值，
故答案為：除去水溶性雜質(zhì)；除去酸性雜質(zhì)； pH試紙放在表而皿上，用蘸有待測溶液的玻璃棒點(diǎn)在試紙的中部，與比色卡對(duì)照讀取pH值；
（5）由反應(yīng)可知n（正丁醇）：n（冰醋酸）：n（乙酸正丁酯）=1：1：1，加入的n（正丁醇）=7.4ml×0.810g/ml÷74g/mol=0.081mol，n（乙酸）=6.4ml×1.049g/ml÷60g/mol=0.1mol，n（正丁醇）：n（乙酸）=0.081：0.1＜1：1，所以乙酸過量，正丁醇反應(yīng)完全，由正丁醇可知理論上生成的乙酸正丁酯也為0.081mol，故乙酸正丁酯的理論質(zhì)量為0.081mol×116g/mol=9.396g，所以產(chǎn)率為5.12÷9.396×100%≈54.4%，
故答案為：54.5%

點(diǎn)評(píng) 本題考查了酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)物的分離提純，產(chǎn)率的計(jì)算，其中結(jié)合了化學(xué)原理中的平衡移動(dòng)，較為靈活．