Question

【題目】對(duì)羥基苯甲酸丁酯（俗稱(chēng)尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得．出下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為l：1．

答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為 ；

（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ；

該反應(yīng)的類(lèi)型為 ；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（4）F的分子式為 ；

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

【答案】（1）甲苯；

（2），取代反應(yīng)；

（3）；

（4）C7H4O3Na2；

（5）；

（6）13；．

【解析】試題分析：由A的分子式為C7H8，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F為，F酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G（），據(jù)此解答．

解：由A的分子式為C7H8，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，F為，F酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G（），

（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱(chēng)為甲苯，故答案為：甲苯；

（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為為：，

故答案為：，取代反應(yīng)；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（4）由上述分析可知，F為，其分子式為C7H4O3Na2，

故答案為：C7H4O3Na2；

（5）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

（6）E為，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個(gè)酯鍵和一個(gè)氯原子（鄰、間、對(duì)）共3種異構(gòu)；另一種是有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計(jì)是13種，核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的為，故答案為：13；．