Question

某有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，0.1mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2克H₂O；A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種．現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90．
已知Ⅰ．
Ⅱ、
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，A中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）C可能發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)有

 

（填選項(xiàng)）．
A、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)    B、能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng)  C、能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)
D、能與Ag（NH₃）₂OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)   E、能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
（3）C→D的反應(yīng)類型為

 

，G與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①屬于酯類化合物                  
②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀     
④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
（5）聚乳酸產(chǎn)品可以生物降解，實(shí)現(xiàn)在自然界中的循環(huán)，是理想的綠色高分子材料．請(qǐng)寫出以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）為原料制備聚乳酸（）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選用）．
合成路線流程圖示例如下

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機(jī)物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機(jī)物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故只能有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機(jī)物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機(jī)物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故只能有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，
（1）A為，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，故答案為：醛基；；
（2）C為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基，能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與銀氨溶液反應(yīng)，故選：ACE；
（3）C→D的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，G與足量小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2 H₂O+2CO₂↑，
故答案為：消去反應(yīng)；HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2 H₂O+2CO₂↑；
（4）C（）的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的同分異構(gòu)體：
①屬于酯類化合物；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，含有甲酸形成的酯基，④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：；
（5）以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）為原料制備聚乳酸：CH₃CH=CHCH₃發(fā)生臭氧氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，再發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．