Question

乙基香草醛 是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團的名稱：______．
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：①RCH₂OHRCHO

②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基
A→C的反應(yīng)屬于：______反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
反應(yīng)方程式為：______．
寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：______．
（3）乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體D是一種醫(yī)藥中間體．請設(shè)計合理方案用茴香醛合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．

Answer 1

【答案】分析：（1）根據(jù)有機物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式來確定官能團；
（2）RCH₂OHRCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為，然后根據(jù)化學(xué)反應(yīng)中原子構(gòu)成的變化情況來確定反應(yīng)類型，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)來書寫化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)有機物質(zhì)結(jié)構(gòu)和官能團以及碳個數(shù)的變化來確定有機合成路線．
解答：解：（1）中含有的官能團有：醛基、（酚）羥基（或醚鍵），故答案為：醛基、（酚）羥基（或醚鍵）；
（2）根據(jù)信息：RCH₂OHRCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：
，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為．

A→C的反應(yīng)方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代；；；
（3）合成的過程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發(fā)生酯化反應(yīng)即可，
故答案為：．
點評：本題考查學(xué)生有機物質(zhì)的性質(zhì)、有機物的推斷以及有機物的合成等方面的知識，綜合性強，難度大．