Question

9．某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是，A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

已知E分子式為C₉H₈O₂．
（1）關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化中，一定不涉及到的反應(yīng)類型是a．
a．加成反應(yīng)   b．消去反應(yīng)   c．取代反應(yīng)   d．氧化反應(yīng)
（2）若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則C→E的化學(xué)方程式是：，寫出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．
①分子中苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種
②1mol該有機物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4mol Ag
（3）若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則C→E的化學(xué)方程式是：．

Answer 1

分析 A的結(jié)構(gòu)簡式是，在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到C，則B為，C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，C在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)得到E，且E的分子式為C₉H₈O₂，應(yīng)是脫去1分子水，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成F，則E為，F(xiàn)為，若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故E為，以此解答該題．

解答 解：（1）關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化中涉及取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，C轉(zhuǎn)化為E的過程中可能發(fā)生消去反應(yīng)，一定不涉及加成反應(yīng)，
故答案為：a；
（2）若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則E為，C→E的化學(xué)方程式是：，
符合下列要求的E的同分異構(gòu)體：①分子中苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，②1mol該有機物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4mol Ag，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：；、；
（3）若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成F，則E為，C→E的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，涉及有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫，注意根據(jù)反應(yīng)條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．