Question

5．分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機(jī)物F廣泛用于制備香精的調(diào)香劑．為了合成該有機(jī)物，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線(xiàn)．
試回答下列問(wèn)題：
（1）D物質(zhì)中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羧基；
（2）合成路線(xiàn)中反應(yīng)③所屬反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)為氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）按要求寫(xiě)出E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．要求：①屬于芳香族化合物．②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀．③苯環(huán)上的取代物只有兩種．．

Answer 1

分析 A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，又D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑥為E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知D為CH₃CH=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，故答案為：氧化反應(yīng)；

（3）反應(yīng)④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O，故答案為：CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）的同分異構(gòu)體的結(jié)符合條件：①屬于芳香族化合物，②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，③苯環(huán)上的取代物只有兩種，含有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，題目難度中等，注意充分利用分子式進(jìn)行推斷采取正、逆相結(jié)合進(jìn)行推斷，把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．