Question

14．聚酯纖維是目前產(chǎn)量第一的合成纖維．它可通過如下路線合成：
已知：①+RCl$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl（-R為烴基）
②$→_{空氣/160-230℃}^{醋酸/錳鹽}$
（1）若W的核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰，且峰面積之比是2：3．
①W物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
②生成W的反應(yīng)類型為取代．
（2）若G的摩爾質(zhì)量是116g/mol，其分子中含C為41.4%、含O為55.2%，其余為氫元素．
①下列敘述中不正確的有bd．
a．A的同系物中可能存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
b．反應(yīng)I需要在NaOH的乙醇溶液中完成
c．W與A均能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．在B中滴加AgNO₃溶液會(huì)馬上產(chǎn)生淡黃色沉淀
②完成下列化學(xué)方程式
C→D：．
D→E：．
C+F→G：．
③J有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件J的同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)是13；
A．遇FeCl₃溶液呈紫色                 B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     C.1mol J能與最多3mol NaOH反應(yīng)；
④生產(chǎn)中為提高產(chǎn)品質(zhì)量，將粗品J溶于熱水、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶，獲得J的精品．

Answer 1

分析 W的核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰，峰值面積比是2：3，由題給信息可知應(yīng)為，J為，G的摩爾質(zhì)量是116g/mol，其分子中含C為41.4%、含O為55.2%，其余為氫元素，則G中N（C）=$\frac{116×41.4%}{12}$=4，N（H）=$\frac{116×（1-41.4%-55.2%）}{1}$=4，N（O）=$\frac{116×55.2%}{16}$=4，G的分子式為C₄H₄O₄，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C、F的C原子數(shù)相等，則C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，F(xiàn)為HOOCCOOH，則A為CH₂=CH₂，B為CH₂BrCH₂Br，該聚酯纖維為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：W的核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰，峰值面積比是2：3，由題給信息可知應(yīng)為，J為，G的摩爾質(zhì)量是116g/mol，其分子中含C為41.4%、含O為55.2%，其余為氫元素，則G中N（C）=$\frac{116×41.4%}{12}$=4，N（H）=$\frac{116×（1-41.4%-55.2%）}{1}$=4，N（O）=$\frac{116×55.2%}{16}$=4，G的分子式為C₄H₄O₄，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C、F的C原子數(shù)相等，則C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，F(xiàn)為HOOCCOOH，則A為CH₂=CH₂，B為CH₂BrCH₂Br，該聚酯纖維為，
（1）①由以上分析可知W物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②苯和CH₃Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，故答案為：取代；
（2）a．A為乙烯，對(duì)應(yīng)同系物中可能存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，如2-丁烯，故a正確；
b．反應(yīng)I為取代反應(yīng)，需要在NaOH的水溶液中完成，故b錯(cuò)誤；
c．W為，與乙烯均能使酸性KMnO₄溶液褪色，故c正確；
d．B為CH₂BrCH₂Br，不能電離出溴離子，在B中滴加AgNO₃溶液不會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀，故d錯(cuò)誤．
故答案為：b d；
②C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，C→D的方程式為，
D→E為OHC-CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
C為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCOOH，二者可發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
；
；
③J為，a．遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基； c.1mol J能與最多3molNaOH反應(yīng)，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有苯環(huán)上有-OH、-CH₂OH、-OOCH等官能團(tuán)，共10種同分異構(gòu)體，或苯環(huán)含有2個(gè)官能團(tuán)，分別為-OH和-OOCCHO，有鄰、間、對(duì)3種，共13種，
故答案為：13；
④從溶液中得到晶體，應(yīng)進(jìn)行溶于熱水、過濾、冷卻結(jié)晶等操作，故答案為：冷卻結(jié)晶．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查有機(jī)物的推斷和合成，綜合考查學(xué)生的分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，該題難點(diǎn)為（4），注意同分異構(gòu)體的判斷．