Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成．

（1）A 與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（2）B→C的反應類型是

 

，F(xiàn)中含有的官能團名稱為

 

（3）寫出反應的化學方程式．
F和過量NaOH溶液共熱：

 

D→E：

 

（4）D的一種同分異構(gòu)體，符合：a．苯環(huán)上僅對位有2個側(cè)鏈；b．能發(fā)生水解反應；c．能發(fā)生銀鏡反應．寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（5）下列關(guān)于G的說法不正確的是

 

A．G能與溴單質(zhì)反應                B．G能與金屬鈉反應
C.1molG最多能和3molH₂反應        D．G的分子式是C₉H₆O₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，結(jié)合對應物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含有酯基，
故答案為：取代反應；酯基；
（3）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，方程式為：，D→E的反應是在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，鄰羥基苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成鄰羥基苯甲酸甲酯和水，其反應方程式為，
故答案為：；；
（4）D的一種同分異構(gòu)體，符合：a．苯環(huán)上僅對位有2個側(cè)鏈；b．能發(fā)生水解反應，說明有酯基；c．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣，A和B正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，C錯誤；G的分子式為C₉H₆O₃，D正確，
故答案為：C．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細審題，把握題給信息．