Question

6．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到．純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗．
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍．試通過計算填空：A的相對分子質(zhì)量為：90．
（2）將此9.0g A在足量純O₂中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，則A的分子式為：C₃H₆O₃．
（3）已知A中含羥基和羧基兩種官能團，且A的核磁共振氫譜如圖：
綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對分子質(zhì)量之比，據(jù)此計算；
（2）濃硫酸增重5.4g為水的質(zhì)量，堿石灰增重13.2g為二氧化碳質(zhì)量，計算有機物、水、二氧化碳物質(zhì)的量，進而計算n（H）、n（C），根據(jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O元素，根據(jù)元素守恒來確定有機物的分子式；
（3）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結(jié)合A的分子式、含有的官能團及核磁共振氫譜書寫其結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）由其密度是相同條件下H₂的45倍，可知A的相對分子質(zhì)量為：45×2=90，
故答案為：90；
（2）由題意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，硫酸增重5.4gg為水的質(zhì)量，堿石灰增重13.2g為二氧化碳質(zhì)量，
n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
A分子中含有的C、H元素的總質(zhì)量為：12g/mol×0.3mol+1g/mol×0.6mol=4.2g＜9.0g，說明A分子中還含有O，
則：n（O）=$\frac{9.0g-4.2g}{16g/mol}$=0.3 mol，
所以A中含有的C、H、O原子數(shù)分別為：N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.6mol}{0.1mol}$=6、N（O）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3，則A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）核磁共振氫譜中有4個吸收峰，面積之比為1：1：1：3，可知A中應(yīng)含有4種不同環(huán)境的氫原子；又A分子中含有官能團-OH、-COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握相對密度、核磁共振氫譜的含義及應(yīng)用方法．