Question

7．乙偶姻是一種重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工中間體．人工合成乙偶姻的路線及與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如圖：

請回答下列問題：
（1）烷烴A只有2種同分異構(gòu)體（包括A），則A的分子式是C₄H₁₀．
（2）B和J均為一氯代烴，B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，有兩種有機(jī)產(chǎn)物，一個(gè)D分子中有兩個(gè)甲基而J發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，只有一種有機(jī)產(chǎn)物．則J的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，D的核磁共振氫譜有5 組峰．
（3）乙偶姻中官能團(tuán)的名稱是羥基和羰基；乙偶姻的能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有6種．
（4）寫出下列反應(yīng)方程式
E→乙偶姻CH₃CHClCOCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（OH）COCH₃+NaCl；
F→G；
H→I2-COOH+CH₃CHOHCHOHCH₃$?_{△}^{濃硫酸}$-COOCH（CH3）CH（CH3）OOC-+2H₂O．

Answer 1

分析 烷烴A只有2種同分異構(gòu)體（包括A），則A為丁烷，分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成B與J，B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，有兩種有機(jī)產(chǎn)物，而J發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，只有一種有機(jī)產(chǎn)物，則A為CH₃CH₂CH₂CH₃，B為CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D，且一個(gè)D分子中有兩個(gè)甲基，故C為CH₃CH=CHCH₃，D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成乙偶姻為，乙偶姻發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G為．乙偶姻與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，據(jù)此解答．

解答 解：烷烴A只有2種同分異構(gòu)體（包括A），則A為丁烷，分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生一氯取代反應(yīng)生成B與J，B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，有兩種有機(jī)產(chǎn)物，而J發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，只有一種有機(jī)產(chǎn)物，則A為CH₃CH₂CH₂CH₃，B為CH₃CH₂CH（Cl）CH₃，J為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D，且一個(gè)D分子中有兩個(gè)甲基，故C為CH₃CH=CHCH₃，D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成乙偶姻為，乙偶姻發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G為．乙偶姻與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為，
（1）烷烴A只有2種同分異構(gòu)體（包括A），則A為丁烷，分子式是C₄H₁₀，
故答案為：C₄H₁₀；
（2）由上述分析可知，J結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，D為，D的核磁共振氫譜有5 組峰，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl；5；
（3）乙偶姻為，含有羥基和羰基，乙偶姻（）的同分異構(gòu)體能與NaOH溶液反應(yīng)，則含有-COOH或酯基，有：CH₃CH₂CH₂COOH，（CH₃）₂CHCOOH，HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，CH₃COOCH₂CH₃，CH₃CH₂COOCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體有6種，
故答案為：羥基和羰基；6；
（4）E→乙偶姻的化學(xué)方程式為CH₃CHClCOCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$ CH₃CH（OH）COCH₃+NaCl，
F→G的化學(xué)方程式為，
H→I的化學(xué)方程式為 2-COOH+CH₃CHOHCHOHCH₃$?_{△}^{濃硫酸}$-COOCH（CH3）CH（CH3）OOC-+2H₂O，
故答案為：CH₃CHClCOCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$ CH₃CH（OH）COCH₃+NaCl；； 2-COOH+CH₃CHOHCHOHCH₃$?_{△}^{濃硫酸}$-COOCH（CH3）CH（CH3）OOC-+2H₂O．


D→E的反應(yīng)方程式為：，屬于氧化反應(yīng)；
F→G的反應(yīng)方程式為：，屬于加聚反應(yīng)，
故答案為：，氧化反應(yīng)；，加聚反應(yīng)；
（5）以乙醛為原料，在催化劑的作用下，實(shí)現(xiàn)了乙偶姻的一步合成，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)A的同分異構(gòu)體數(shù)目及一氯代物B、J的消去產(chǎn)物數(shù)目確定A、B、J的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．