Question

某相對分子質量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C．B、C的氫核磁共振譜顯示都只有一種氫，且B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種．以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示．

根據(jù)上述信息，回答下列問題：
（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結構簡式為    ，B與等物質的量Br₂作用時可能有    種產物．
（2）C→D的反應類型為    ．
（3）寫出E→F的化學方程式    ．
（4）G分子中的含氧官能團的名稱是    ，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式    ．
（5）M的同分異構體有多種，寫出滿足以下條件的所有同分異構體的結構簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種③遇FeCl₃溶液不顯紫色④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個-OH的結構不穩(wěn)定）    ．

Answer 1

【答案】分析：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B的相對分子質量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為=8…8，由C、H原子關系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結合轉化關系可知C為．以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應生成M，根據(jù)M的結構簡式知，G是對羥基苯甲酸（）．被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸（），對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：．D和氯氣反應生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應生成，則D的結構簡式為：，據(jù)此解答．
解答：解：某相對分子質量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C，B的相對分子質量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為=8…8，由C、H原子關系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結合轉化關系可知C為．以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應生成M，根據(jù)M的結構簡式知，G是對羥基苯甲酸（）．被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸（），對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：．D和氯氣反應生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應生成，則D的結構簡式為：，
（1）由上述分析可知，B為，1molB與等物質的量的Br₂作用時可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結構，
故答案為：；2；
（2）C→D是與丙烯發(fā)生加成反應生成，
故答案為：加成反應；
（3）E→F轉化的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（4）G為，含有的官能團為：羥基、羧基；
G反應生成高分子的化學反應方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；；
（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個側鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種說明苯環(huán)上兩個支鏈處于對位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，則符合條件的M的同分異構體有：，
故答案為：．
點評：本題考查有機物結構簡式、官能團、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式的書寫，該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，綜合性強，側重對有機化學基礎知識和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化．