Question

【有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)】

以下是一種藥物Ⅳ合成部分路線：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物Ⅰ的分子式為    ，它長(zhǎng)期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是    。

（2）化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是         。

（3）化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體A含α-氨基苯乙酸，A的苯環(huán)對(duì)位含，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是         ，A在催化劑的作用下通過(guò)肽鍵形成高聚物，試寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式               。

（4）寫(xiě)出Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式              。

（5）在一定條件下發(fā)生類(lèi)似化合物Ⅱ轉(zhuǎn)化為Ⅲ的反應(yīng)，試寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                 。

 

Answer 1

（1）C9H11O3N   酚類(lèi)化合物（酚羥基）易被空氣中的O2氧化 

（2）取代（酯化）反應(yīng)   

（3） 

   

（4）

（5）    

 

【解析】（1）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不難看出其分子式是C9H11O3N，化合物I中含有一個(gè)酚羥基，酚羥基是極易被空氣中的氧氣氧化的官能團(tuán)，所以化合物I在空氣中會(huì)變質(zhì)。

（2）化合物I與乙醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成化合物II，所以該反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。

（3）根據(jù)要求，同分異構(gòu)體A是α-氨基苯乙酸，所以可以先寫(xiě)出一個(gè)苯乙酸，然后在α位置上再添加上一個(gè)氨基，然后再根據(jù)要求在苯環(huán)的對(duì)位處加上一個(gè)

-CH2OH基團(tuán)，因此得到的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。從A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可能找到該分子既含氨基又含羧基，所以以A為單體，A分子間發(fā)生縮聚反應(yīng)，即，。

（4）比較化合物II和化合物IV，II中的酯基變成了羧基，氨基、酚羥基與酰氯基團(tuán)形成了一個(gè)環(huán)。所以從條件看出，化合物III變成化合物IV發(fā)生的是酯類(lèi)的水解，因此化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）根據(jù)（4）中分析，氨基、酚羥基與酰氯基團(tuán)形成了一個(gè)環(huán)，N與C原子形成C=N鍵，C與O形成C-O鍵，同時(shí)形成小分子的有HCl、H2O，故該反應(yīng)的方程式為：