Question

貝諾酯又名撲炎痛，主要用于類風濕性關節(jié)炎、感冒、頭痛等治療．貝諾酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---撲熱息痛合成．其合成路線如下：

已知：
（1）化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應，相對分子質量小于100，A的分子式為

 

．
（2）紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個取代基，B的結構簡式為

 

．
（3）E的官能團名稱是

 

，反應①--④中屬于取代反應的是

 

．
（4）0.1mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH

 

mol．
（5）寫出C→化合物Ⅰ的化學方程式

 

．
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構體有

 

種．
①屬于芳香族化合物
②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃
寫出其中含有一個取代基的同分異構在一定條件下生成高聚物化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，其相對分子質量小于100，結合B的分子式可知A為，紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個取代基，結合I的結構可知，B的結構簡式為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C中酚羥基上H原子被取代生成物質I．A發(fā)生硝化反應生成D為，D中硝基被還原為氨基生成物質E，結合物質Ⅱ的結構可知，E與乙酸反應生成物質Ⅱ，物質I與物質Ⅱ發(fā)生取代反應生成貝諾酯．
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃，有1個側鏈為-CH（NH₂）COOH，有2個側鏈為-NH₂、-CH₂COOH或者-CNH₂、-COOH，各有鄰、間、對3種位置．

解答： 解：化合物A遇FeCl₃發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，其相對分子質量小于100，結合B的分子式可知A為，紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個取代基，結合I的結構可知，B的結構簡式為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C中酚羥基上H原子被取代生成物質I．A發(fā)生硝化反應生成D為，D中硝基被還原為氨基生成物質E，結合物質Ⅱ的結構可知，E與乙酸反應生成物質Ⅱ，物質I與物質Ⅱ發(fā)生取代反應生成貝諾酯，
（1）由上述分析可知，A為，分子式為C₆H₆O，故答案為：C₆H₆O；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；
（3）由E的結構可知，含有的官能團名稱是：氨基、羥基，反應①-④中，反應①屬于氧化反應，反應②③④屬于取代反應，故答案為：②③④；
（4）化合物I中含有羧基、羧酸與酚形成的酯基，0.1mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH 為0.3mol，故答案為：0.3；
（5）C→化合物Ⅰ發(fā)生取代反應，同時生成乙酸，反應化學方程式為：，
故答案為：；
（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②含有-NH₂、-COOH、不含-CH₃，有1個側鏈為-CH（NH₂）COOH，有2個側鏈為-NH₂、-CH₂COOH或者-CNH₂、-COOH，各有鄰、間、對3種位置，符合條件的同分異構體共有1+3+3=7種，其中含有一個取代基的同分異構在一定條件下生成高聚物化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分根據有機物的結構進行分析解答，側重考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．