Question

(12分)已知：

（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)

由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

（1）寫出A中所含官能團名稱: ，F(xiàn)→G 的反應(yīng)類型是 。

（2）寫出B→C的化學(xué)方程式 。 （3）D的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；

Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；

Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)

（5）二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、 。

（6）已知： (R，R′為烴基)，試寫出以苯和丙烯（=CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）碳碳雙鍵 醛基（1分）；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） （1分）

（2）CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3 +H2O （2分）

（3） （2分）

（4） 或或 （2分）

（5）稀硫酸等、FeCl3溶液（或溴水等）（2分）

（6）（2分）

【解析】

試題分析：（1）A分子式是C3H4O，A分子能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則根據(jù)分子式可知A是CH2=CH-CHO，A含有碳碳雙鍵 醛基；CH2=CH-CHO與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，然后酸化產(chǎn)生B：CH2=CH-COOH;B與CH3OH在能硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生C：CH2=CH-COOCH3；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知：D是,C與D發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：;E與NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到F：;F在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），得到G：；（2）B→C的化學(xué)方程式是CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3 +H2O；（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）F有多種同分異構(gòu)體，則同時滿足條件的Ⅰ． 分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)； Ⅱ．苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ． 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)； Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 或或；（5）鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）的方法是將需要用到的物質(zhì)與NaOH溶液混合加熱，發(fā)生水解反應(yīng)，前者產(chǎn)生的物質(zhì)含有酚羥基，后者含有醇羥基，然后向溶液中加入硫酸酸化，再加入FeCl3溶液，若溶液變?yōu)樽仙�，則證明原物質(zhì)是；若不變紫色，則原物質(zhì)是它的一種同分異構(gòu)體（）；或?qū)⑿枰�用到的物質(zhì)與NaOH溶液混合加熱，發(fā)生水解反應(yīng)，前者產(chǎn)生的物質(zhì)含有酚羥基，后者含有醇羥基，然后向溶液中加入硫酸酸化，再加入溴水，若產(chǎn)生白色沉淀，則證明原物質(zhì)是；若無沉淀產(chǎn)生，則原物質(zhì)是它的一種同分異構(gòu)體（）。（6）以苯和丙烯（=CH—CH3）為原料，合成的路線是：

。

考點：考查物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、檢驗、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫、物質(zhì)的轉(zhuǎn)化及制取的知識。