Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知以下信息：

①A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，支鏈上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且A能發(fā)生酯化反應(yīng)；

②+CO2；

③RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O。

回答下列問題：

(1)A生成B的反應(yīng)類型為_______，由E生成F的反應(yīng)方程式為_______。

(2)K中含有兩個(gè)六元環(huán)，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(3)由F生成H的過程中第1步的化學(xué)方程式為_________。

(4)H有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②遇FeCl3溶液顯紫色 ③具有4組核磁共振氫譜峰

Answer 1

【答案】消去反應(yīng) 2+O22+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 4 或或或

【解析】

A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同環(huán)境下的氫原子，A的不飽和度==4，則側(cè)鏈沒有不飽和鍵，結(jié)合A分子式可知A結(jié)構(gòu)為，B能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，說明A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C能和苯甲醛發(fā)生信息③的反應(yīng)，則C為、K為；由F的分子式可知，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I為。

根據(jù)上述分析可知：A是；B是；C是；D是；E是；F是；H是；I是；K是。

(1)A是；B是；A與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成B，所以A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

E是，E分子中由于羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，可以發(fā)生催化氧化產(chǎn)生F：，所以由E生成F的反應(yīng)方程式為：2+O22+2H2O；

(2)由上述分析可知K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)F是，含有醛基，能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則由F生成H的過程中第1步的化學(xué)方程式為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4) H是，H的同分異構(gòu)體滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③具有4組核磁共振氫譜峰，說明分子中含有四種不同位置的H原子，則符合要求的同分異構(gòu)體可能結(jié)構(gòu)為：或或或，共4種不同結(jié)構(gòu)。