Question

【題目】（化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）瘦肉精又名克倫特羅（4-氨基-α-叔丁胺甲基-3，5-二氯苯甲醇），是一種β2腎上腺素受體激動(dòng)劑，臨床上用于治療哮喘。可由下圖所示路線合成：

其中X表示某中間物質(zhì)，請回答下列問題。

（1）判斷反應(yīng)④的反應(yīng)類型 。

（2）書寫反應(yīng)③所代表的化學(xué)反應(yīng)方程式：

。

（3）試推斷中間物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（4）對氨基苯乙酮的同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合以下條件的其中任意一種

a.苯環(huán)與氨基相連 b.與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有紅色物質(zhì)生成

c.苯環(huán)上有2個(gè)取代基

（5）①②③代表的整個(gè)反應(yīng)過程完成了苯胺對位的�；�化，也完成了對 （填官能團(tuán)名稱）的保護(hù)，同時(shí)也避免了一些副反應(yīng)的發(fā)生。

Answer 1

【答案】（8分）

（1）取代反應(yīng)（1分）

（2）

（3）

…………2分

（4）；鄰，間位也可…………2分

（5）氨基…………1分

【解析】

試題（1）對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)物中氨基鄰位苯環(huán)上氫原子被Cl取代；
（2）對比反應(yīng)③中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生肽鍵的水解反應(yīng)，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉與水；
（3）對比X的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，-COCH3中-CH3被Br原子取代生成X，X中- COCH2Br中溴原子被取代；
（4）對氨基苯乙酮 （） 的同分異構(gòu)體符合以下條件：a．苯環(huán)與氨基相連，b．與新制的Cu（OH）2懸濁液加熱，有紅色物質(zhì)生成，含有-CHO，c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基，除去氨基外，另外的取代基為-CH2CHO；
（5）①②③代表的整個(gè)反應(yīng)過程完成了苯胺對位的�；�化，對比結(jié)構(gòu)可知，開始氨基反應(yīng)，后又得到氨基，反應(yīng)中保護(hù)氨基。

解析：（1）對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)物中氨基鄰位苯環(huán)上氫原子被Cl取代，反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)；
（2）對比反應(yīng)③中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生肽鍵的水解反應(yīng)，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉與水，反應(yīng)方程式為：；

（3）對比X的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，-COCH3中-CH3被Br原子取代生成X，X中- COCH2Br中溴原子被取代，則X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）對氨基苯乙酮 （） 的同分異構(gòu)體符合以下條件：a．苯環(huán)與氨基相連，b．與新制的Cu（OH）2懸濁液加熱，有紅色物質(zhì)生成，含有-CHO，c．苯環(huán)上有2個(gè)取代基，除去氨基外，另外的取代基為-CH2CHO，其中一種為；
（5）①②③代表的整個(gè)反應(yīng)過程完成了苯胺對位的�；�化，對比結(jié)構(gòu)可知，開始氨基反應(yīng)，后又得到氨基，反應(yīng)中保護(hù)氨基，避免了一些副反應(yīng)的發(fā)生。