Question

【題目】緩釋布洛芬是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其一種合成路線如下：

已知：①

② R1COOR2 + R3OH R1COOR3 + R2OH

（1）按照官能團(tuán)分類，A所屬的類別是______。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是______。

（3）試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（4）F→G的反應(yīng)類型是______。

（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（6）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是______。

（7）緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請(qǐng)將下列方程式補(bǔ)充完整。

+ 2n H2O ______

（8）以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯（）的合成路線如下，請(qǐng)補(bǔ)充完整（無(wú)機(jī)試劑任選）。_____

Answer 1

【答案】羧酸 +2NaOH+NaCl+2H2O 加成反應(yīng) +CH3OH +nHOCH2CH2OH

【解析】

根據(jù)流程圖可知A為異丁酸(CH3)2CHCOOH，A在加熱的條件下與PCl3 反應(yīng)生成；J發(fā)生加聚反應(yīng)生成緩釋布洛芬，由緩釋布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推J為；發(fā)生反應(yīng)①生成B，B酸化生成C，C與C2H6O2反應(yīng)生成D，C2H6O2為HOCH2CH2OH，則C→D為酯化反應(yīng)，D中含酯基；A與SOCl2反應(yīng)生成E，根據(jù)E→F→G的反應(yīng)條件，E→F→G發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，根據(jù)G的分子式和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOCl，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X為苯，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H與H2/Ni發(fā)生加成反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I與D反應(yīng)生成J，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知②，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由D進(jìn)一步逆推出C為H2C=C(CH3)COOH，B為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，含有官能團(tuán)羧基，所以A屬于羧酸；

（2）反應(yīng)①→，反應(yīng)條件為NaOH醇溶液、加熱，反應(yīng)方程式為；

（3）根據(jù)推斷X為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）F→G為→，發(fā)生的是題給已知①的反應(yīng)，發(fā)生的是羰基的加成反應(yīng)；

（5）由分析可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；

（6）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；

（7）緩釋布洛芬中含酯基，緩釋布洛芬水解的方程式為+2nH2O；

（8）以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯（），根據(jù)已給流程應(yīng)由丙烯合成CH3COCOOH，對(duì)比丙烯與CH3COCOOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由含碳碳雙鍵的物質(zhì)合成雙官能團(tuán)的物質(zhì)，所以由丙烯與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH（OH）CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH發(fā)生兩步氧化制得CH3COCOOH；合成路線為。