Question

14．有機(jī)物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：
①不對(duì)稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如：
R-CH=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$（R為烴基）
②連接羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇如：不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂BrB-H中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是F（填字母代號(hào)）
（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑦（填序號(hào)）
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCHO
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O．

Answer 1

分析 有機(jī)物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，D為羧酸，則B中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，所以A為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH．A發(fā)生消去反應(yīng)生成E為（CH₃）₂C=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合信息①可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CBr，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為（CH₃）₃COH，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，D為羧酸，則B中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，所以A為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH．A發(fā)生消去反應(yīng)生成E為（CH₃）₂C=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合信息①可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CBr，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為（CH₃）₃COH，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂Br，B-H中，有機(jī)物F為（CH₃）₃CBr，與A互為同分異構(gòu)體，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br；F；
（2）上述轉(zhuǎn)化中②③屬于氧化反應(yīng)，④屬于消去反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)，①⑥⑦屬于取代反應(yīng)，故答案為：①⑥⑦；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．