Question

【題目】我國科研人員采用新型錳催化體系，選擇性實(shí)現(xiàn)了簡(jiǎn)單酮與亞胺的芳環(huán)惰性C-H的活化反應(yīng)。利用該反應(yīng)制備化合物J的合成路線如圖：

已知：RNH2++H2O

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱是___，F的化學(xué)名稱是__。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（3）由C生成E，E和H生成J的反應(yīng)類型分別是__、___。

（4）C和D生成E的化學(xué)方程式為___。

（5）芳香化合物K是E的同分異構(gòu)體。若K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則K可能的結(jié)構(gòu)有___種，其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__（任寫一種）

Answer 1

【答案】醛基 4-硝基甲苯或?qū)ο趸�甲�?/span> 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) ++HCl 14 （任一個(gè)）

【解析】

A的分子式為C2H4O，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，故A為CH3CHO、B為CH3COOH。對(duì)比B、C的分子式，B中-OH被-Cl替代生成C，故C為，由J的結(jié)構(gòu)，可知D中含有苯環(huán)，D發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，F中硝基被還原為氨基得到G，G與A發(fā)生信息中反應(yīng)得到H，故D為、F為、G為、H為。C與D反應(yīng)生成E為，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成J。

（1）A為CH3CHO，A中官能團(tuán)的名稱是醛基，F為，F的化學(xué)名稱是4-硝基甲苯或?qū)ο趸�甲苯，故答案為：醛基�?/span>4-硝基甲苯或?qū)ο趸�甲苯�?/span>

（2）由分析，中硝基被還原為氨基得到G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。故答案為：；

（3）D為、F為、由D生成F為甲基的對(duì)位上的氫被硝基取代的反應(yīng)，H為，C與D反應(yīng)生成E為，E與H發(fā)生加成反應(yīng)生成J，故答案為：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

（4）C和D生成E的化學(xué)方程式為：++HCl。故答案為：++HCl；

（5）芳香化合物K是E（）的同分異構(gòu)體，K中含有苯環(huán)，若K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，可以有1個(gè)取代基為-CH2CH2CHO，或者為-CH(CH3)CHO，有2種；

可以有2個(gè)取代基為-CH3、-CH2CHO，或者為-CH2CH3、-CHO，均有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，有6種；可以有3個(gè)取代基：2個(gè)-CH3、1個(gè)-CHO，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CHO分別有2種、3種、1種位置，有6種，故符合條件的共有2+6+6=14種，分別為：，括號(hào)內(nèi)數(shù)字為等效氫數(shù)目，其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：14；（任意1種）。