Question

【題目】A(C2H4O)是基礎(chǔ)有機化工原料，由A可制備聚碳酸酯（D）及食用香精茉莉酮（部分反應條件略去）如下圖所示：

已知A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰

（1）A的名稱為 _________ ；G中官能團的名稱為 _______ 。

（2）②的反應類型為__________ ；③的反應類型為__________

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為 _______ 。

（4）反應①的化學方程式為 _______ 。

（5）G的一種同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，苯環(huán)上只有2個取代基且互為對位，則符合條件的異構(gòu)體有 ____ 種，其中核磁共振氫譜只有5組峰的是 ___________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（6）依據(jù)上述合成路線，試以A和HC≡CLi為原料合成1,3-丁二烯（注明反應條件）_____________________________________________。

Answer 1

【答案】 環(huán)氧乙烷 碳碳雙鍵、醚鍵 縮聚反應 取代反應 8

【解析】（1）由A、B分子式可以知道A與二氧化碳發(fā)生加成反應得到B，A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰，則A為，B為；A的名稱為環(huán)氧乙烷；由G的結(jié)構(gòu)簡式知G中官能團的名稱為碳碳雙鍵、醚鍵；因此，本題正確答案為：環(huán)氧乙烷；碳碳雙鍵、醚鍵。

（2）由反應物結(jié)構(gòu)及D的分子式知，反應生成高聚物，同時有甲醇生成，反應②屬于縮聚反應；對比F、G的結(jié)構(gòu)可知，反應③屬于取代反應，因此，本題正確答案為：縮聚反應 ；取代反應。

（3）對比可以知道碳酸二甲酯中的-OCH3與酚羥基中的H結(jié)合為甲醇，剩余部分結(jié)合成高聚物，故D的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）反應①是與甲醇反應生成碳酸二甲酯與乙二醇，反應方程式為：。

（5）G的一種同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，G的不飽和度為4，含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有2個取代基且互為對位，其中一個為-OH，另一個為

-C5H11,可以看作C5H12中的一個H原子被取代，共有8中取代方式（戊基有8種），則符合條件的異構(gòu)體有 8種，其中核磁共振氫譜只有5組峰，-OH中有一種H原子，苯環(huán)上有兩種H原子，則-C5H11中有兩種H原子，為-CH2C(CH3)3,結(jié)構(gòu)簡式為：；

因此，本題正確答案為：8；。

（6）由轉(zhuǎn)化關(guān)系中AEF的轉(zhuǎn)化可以知道，與HC≡CLi反應得到，再經(jīng)過（1）氫氣、林德拉、（2）HI得到 ，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下水解得到1,3-丁二烯，合成路線流程圖為：，

因此，本題正確答案為：。