Question

6．三乙酸甘油酯是一種優(yōu)良的溶劑、定香劑和增塑劑．實(shí)驗(yàn)室制備三乙酸甘油酯的反應(yīng)原理、實(shí)驗(yàn)裝置及相關(guān)數(shù)據(jù)如下：3CH₃COOH+$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+3H₂O

物質(zhì)	相對(duì) 分子質(zhì)量	密度/g•cm-3	沸點(diǎn)/℃	水中 溶解性
甘油	92	1.2636	290 （分解）	溶
乙酸	60	1.0492	118	溶
三乙酸甘油酯	218	1.1596	258	不溶

實(shí)驗(yàn)步驟：
步驟1．在500mL反應(yīng)器中加入200g冰醋酸，92g甘油和100mL苯，開(kāi)動(dòng)攪拌器，慢慢從插溫度計(jì)口加入3mL濃硫酸后，緩緩加熱并回流1h，停止加熱．
步驟2．用5%碳酸鈉溶液洗滌，再用水洗滌，最后加入無(wú)水氯化鈣．
步驟3．先進(jìn)行常壓蒸餾收集75～85℃餾分．
步驟4．將常壓餾分再進(jìn)行減壓蒸餾，收集128～131℃/933Pa餾分，最終得產(chǎn)品176g．
（1）步驟1先開(kāi)攪拌器后加濃硫酸的目的是防止局部濃硫酸濃度過(guò)大，造成有機(jī)物脫水炭化；冰醋酸過(guò)量的目的是有利于向酯化方向移動(dòng)，提高甘油的轉(zhuǎn)化率
（2）用5%碳酸鈉溶液洗滌的主要目的是除去產(chǎn)品的硫酸、乙酸；加無(wú)水氯化鈣的目的是除去有機(jī)物中的水份
（3）最后用減壓蒸餾而不用常壓蒸餾其原因是防止常壓蒸餾溫度過(guò)高導(dǎo)致產(chǎn)品分解
（4）本次實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率為80.7%．

Answer 1

分析 本題以酯化反應(yīng)的原理為載體，利用乙酸和甘油酯化得到三乙酸甘油酯的實(shí)驗(yàn)流程，主要考查的是結(jié)合濃硫酸的性質(zhì)配制反應(yīng)混合液，根據(jù)平衡理論通過(guò)增加冰醋酸的量提高甘油的利用率，反應(yīng)后的混合物用飽和碳酸鈉溶液洗滌除去催化作用的硫酸溶液和過(guò)量醋酸溶液，有氯化鈣吸水干燥粗產(chǎn)品，最后采用減壓蒸餾的方法得到產(chǎn)品，利用原子守恒可計(jì)算產(chǎn)率，據(jù)此解答；
（1）因濃硫酸有脫水性，攪拌可稀釋均勻，避免產(chǎn)生炭化現(xiàn)象，利用平衡的理論，增大一種反應(yīng)物的量可提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；
（2）反應(yīng)后的混合液中存在催化作用的硫酸和過(guò)量的醋酸，可以用飽和碳酸鈉溶液中和，氯化鈣有吸水性，加入可除去混有的水；
（3）三乙酸甘油酯在高溫下可能會(huì)分解，因此蒸餾時(shí)不能常壓高溫蒸餾；
（4）92g甘油的物質(zhì)的量為$\frac{92g}{92g/mol}$=1mol，理論制得的三乙酸甘油酯也是1mol，可結(jié)合其質(zhì)量計(jì)算產(chǎn)率．

解答 解：（1）濃硫酸有強(qiáng)氧化性，先開(kāi)攪拌器后加濃硫酸可防止局部濃硫酸濃度過(guò)大，造成有機(jī)物脫水炭化；酯化反應(yīng)可逆反應(yīng)，增大乙酸的量，有利于向酯化方向移動(dòng)，提高甘油的轉(zhuǎn)化率，
故答案為：防止局部濃硫酸濃度過(guò)大，造成有機(jī)物脫水炭化；有利于向酯化方向移動(dòng)，提高甘油的轉(zhuǎn)化率；
（2）用5%碳酸鈉溶液洗滌催化作用的硫酸和過(guò)量的乙酸，利用氯化鈣的吸水性除去有機(jī)物中的水份，故答案為：除去產(chǎn)品的硫酸、乙酸； 除去有機(jī)物中的水份；
（3）為避免三乙酸甘油酯在高溫下的分解，采用減壓蒸餾，故答案為：防止常壓蒸餾溫度過(guò)高導(dǎo)致產(chǎn)品分解；
（4）1mol的甘油理論制得1mol的三乙酸甘油酯，質(zhì)量為1mol×218g/mol=218g，產(chǎn)率為$\frac{176g}{218g}×100%$=80.7%，故答案為：80.7%．

點(diǎn)評(píng) 本題參照教材酯化反應(yīng)的原理合成三乙酸甘油酯并涉及混合物的分離提純，基礎(chǔ)考查，難度不大，建議學(xué)生重視雙基復(fù)習(xí)．