Question

6．麻黃素是擬交感神經(jīng)藥，它的一種合成路線如圖所示．

已知：
①R-CH₂OH$→_{H+}^{CrO_{3}}$RCHO
②R-C≡CNa+R′-CHO$\stackrel{H+}{→}$R-C≡
③C、H、I的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、
請回答下列問題：
（1）D的名稱是苯甲醛，麻黃素中含氧官能團的名稱是羥基．
（2）反應②的反應類型是取代反應（或水解反應．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式是，其核磁共振氫譜顯示為6組峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：1．
（4）寫出反應⑦的化學方程式：
（5）在H的同分異構(gòu)體中，能同時發(fā)生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物有14種．
（6）已知：$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
仿照上述流程，設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線（無機試劑任選）：．

Answer 1

分析 A為，甲苯與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為．結(jié)合信息可知，G為，H為，X為；
（6）以苯、乙醛為原料制取，可利用苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液混合加熱，得到硝基苯，然后將硝基還原為氨基，再利用苯胺與乙醛在酸性條件下發(fā)生題中信息反應、最后再與氫氣一定條件下發(fā)生加成反應即可得到目標產(chǎn)物．

解答 解：A為，甲苯與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為．結(jié)合信息可知，G為，H為，X為；
（1）由以上分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯甲醛；麻黃素中含氧官能團的名稱是為羥基，故答案為：苯甲醛；羥基；
（2）反應②為氯代烴的水解反應，也為取代反應，故答案為：取代反應（或水解反應）；
（3）G為，共有6種不同情況的等效氫，即核磁共振氫譜顯示6組峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：1，故答案為：6；1：2：2：1：1：1；
（4）反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應，應為甲酸酯類物質(zhì)，
含有1個取代基為CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）OOCH，
有2個取代基，為-CH₂CH₃、-OOCH，或為-CH₃、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對3種，
有3個取代基，為2個-CH₃、1個-OOCH，2個-CH₃有鄰、間、對3種，對應的-OOCH位置分別有2種、3種、1種，
符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，故答案為：14；
（6）苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物推斷與合成，為高頻考點，確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應條件與給予反應信息進行推斷，熟練有機物官能團及其性質(zhì)，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．