Question

2．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、氯原子（不能寫苯環(huán)）．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)II（取代反應(yīng)）的條件是NaOH水溶液、加熱，反應(yīng)III（加成反應(yīng)）的化學(xué)方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下（提示：C的含氧官能團(tuán)為醛基和羥基）

（ i）下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是bd（選填序號）．
a．金屬鈉   b．溴水  c．乙酸   d．碳酸鈉溶液
（ ii）丙的結(jié)構(gòu)簡式為．
（ iii）D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式、、．
a．苯環(huán)上兩個取代基且在對位    b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知乙含有的官能團(tuán)有羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成Y為，反應(yīng)III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)得乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知乙含有的官能團(tuán)有羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)II為NaOH水溶液、加熱的條件下的水解生成Y為，反應(yīng)III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)得乙，反應(yīng)方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
（ i）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B能與鈉或乙酸反應(yīng)，但不能與溴水或碳酸鈉反應(yīng)，故選bd； 
（ii）根據(jù)上面的分析可知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（iii）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：、、．

點評 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難度中等．