Question

4．醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，其結(jié)構(gòu)簡式為：已知：R₁-CHOR₁-CH=+H₂O
回答以下問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（2）D中含氧官能團(tuán)名稱是醛基、硝基．
（3）反應(yīng)②?的化學(xué)方程式為．
（4）反應(yīng)?③化學(xué)方程式為．
（5）下列關(guān)于某些物質(zhì)性質(zhì)的說法正確的是c（填字母序號）．
a．醋硝香豆素的結(jié)構(gòu)中含有三個苯環(huán)
b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E
c．E可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚和氧化反應(yīng)
d．在一定條件下，1molG最多可以和5molH₂加成
（6）G的化學(xué)式為C₉H₆O₃．
（7）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有13種．?可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；?可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w．其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C相對分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡式為，D和丙酮反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：甲苯→A：甲苯可以和濃硝酸之間發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)D可知生成一硝基甲苯，化學(xué)反應(yīng)方程式為，
A→B：+Br₂$\stackrel{光照}{→}$+HBr，
B→C：，
C→D：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O，
D→E：，
E+G→醋硝香豆素：+$\stackrel{一定條件}{→}$，



（1）甲苯可以和濃硝酸之間發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)D可知生成一硝基甲苯，化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)），

故答案為：；取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；

（2）由D的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的含氧官能團(tuán)：硝基、醛基，
故答案為：醛基、硝基；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）a．醋硝香豆素的結(jié)構(gòu)中含有3個苯環(huán)，故a錯誤；
b．E中含有碳碳雙鍵，D中含有醛基，碳碳雙鍵、醛基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能進(jìn)行鑒別，故b錯誤；
c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故c正確；
d．G中苯環(huán)、羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molG最多可以消耗4molH₂，故d錯誤．
故選：c；

（6）G的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C₉H₆O₃，
故答案為：C₉H₆O₃；

  （7）G（）的某種同分異構(gòu)體：①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，說明還含有碳碳三鍵，取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，如果-COOH、-OH位于鄰位，-C≡CH有4種位置，如果-COOH、-OH位于間位，-C≡CH有4種位置，如果-COOH、-OH位于對位，-C≡CH有2種位置，取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以甲苯和對硝基甲苯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷物質(zhì)，注意結(jié)合題給信息，明確D生成E時斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，注意碳碳雙鍵碳原子上不能連接-OH，為易錯點，題目難度中等．