Question

（化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）
相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．芳香烴A的核磁共 振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：1：2．用芳香烴A為原料合成M 路線如下：

巳知：

試回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）試劑X的名稱

 

．
（3）B-C的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)-G的反應(yīng)類型是

 

．
（4）完成下列化學(xué)方程式
F→I：

 

．
G→M：

 

．
（5）其中F的同分異構(gòu)體有多種，其中有一類可用通式如圖表示（其中X、Y均不為氫原子），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；由A到M的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數(shù)目為1、2、2、2、1、2，苯環(huán)中有3種H原子，分別為1、2、2，故側(cè)鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側(cè)鏈中不含甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解生成C，結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D在銀氨溶液中反應(yīng)氧化反應(yīng)，酸化生成E，E為，E反應(yīng)生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故F為，結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，故G為，G與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)得到H（肉桂酸甲酯），F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到I為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；由A到M的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數(shù)目為1、2、2、2、1、2，苯環(huán)中有3種H原子，分別為1、2、2，故側(cè)鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側(cè)鏈中不含甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，含有羥基、羧基，
故答案為：；羥基、羧基；
（2）D在銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液中反應(yīng)氧化反應(yīng)，酸化生成E，E為，故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；
（3）B-C是發(fā)生水解反應(yīng)生成，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，
F-G是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）F-I的反應(yīng)方程式為：；
G-M的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（5）F（）的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為氫），符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，根據(jù)H的分子式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件下及有機(jī)物分子式判斷發(fā)生的反應(yīng)，進(jìn)而推斷各物質(zhì)，能較好的考查考生分析推理能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．