Question

中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)有機(jī)物A（C6H6O）能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

C中含氧官能團(tuán)的名稱 ，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（2）反應(yīng)類型 A→B 。

（3）1mol C充分反應(yīng)可以消耗 mol Br2 ；C和過(guò)量 NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物D1，D1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。反應(yīng)類型 E→F 。

（6）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合以下要求的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

① 遇FeCl3溶液呈紫色； ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。 。

 

Answer 1

（1）羧基 、 羥基 （2分） （2分）；

（2）加成反應(yīng)（1分）

（3）3 mol（1分） +2NaOH →2 H2O+（3分，未配平扣1分）

（4） （2分）

（5） （2分）； 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（1分）

（6） （2分，寫出其中一種即可）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷C中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基 、羥基；W是H被銀氨溶液氧化然后又酸化的產(chǎn)物，所以W是

（2）A是苯酚，比較AB的分子式，B比A多了CH2O，所以A到B發(fā)生了加成反應(yīng)；

（3）酚羥基的2個(gè)鄰位可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1個(gè)碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol C充分反應(yīng)可以消耗3mol Br2；C中的酚羥基和羧基都可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以C和過(guò)量 NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2NaOH →2 H2O+

（4）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷D中Cl加在了與-COOH相連的C原子上，所以另一種結(jié)構(gòu)D1為Cl加在了與苯環(huán)相連的C原子上，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）E為D水解、酸化后的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

E到F發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（6）遇FeCl3溶液呈紫色，說(shuō)明分子中存在酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在醛基；分子式中有3個(gè)O原子，所以苯環(huán)上有2個(gè)酚羥基，1個(gè)醛基；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明分子中存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，2個(gè)酚羥基處于間位，則醛基在2個(gè)酚羥基的中間即可。符合條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，官能團(tuán)的名稱、性質(zhì)，產(chǎn)物的判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷