Question

18．根據(jù)下列的有機(jī)物合成路線回答問題：

（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A、B．
（2）寫出各步反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③加成反應(yīng)．
（3）寫出②、③的反應(yīng)方程式：
②+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O，
③+2Cl₂→．

Answer 1

分析 氯苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，對比一氯環(huán)己烷與1，2-二氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，可知在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯環(huán)己烷，對比1，2-二氯環(huán)己烷與1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，1，2-二氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與氯氣在發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷，據(jù)此解答．

解答 解：氯苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，對比一氯環(huán)己烷與1，2-二氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，可知在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A為，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯環(huán)己烷，對比1，2-二氯環(huán)己烷與1，2，3，4-四氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，1，2-二氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B與氯氣在發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2，3，4-四氯環(huán)己烷．
（1）由上述分析可知，A為，B為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+2Cl₂→，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H₂O；+2Cl₂→．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，對比分析轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．