Question

【題目】以甲苯和丙烯為起始原料合成酯G和高聚物H的流程如下：

（1）寫出A中官能團(tuán)的名稱________________。寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________。

（2）反應(yīng)類型：反應(yīng)①________________，反應(yīng)②________________。

（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________________________________________。

（4）酯G有多種同分異構(gòu)體，寫出2種符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）________________。

ⅰ.既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)；

ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

ⅲ.苯環(huán)上的一取代物只有2種

（5）檢驗(yàn)A存在溴元素的方法____________________________________________________________________

（6）設(shè)計(jì)由物質(zhì)C合成物質(zhì)F的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）______________

Answer 1

【答案】溴原子 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 、 取樣，滴加氫氧化鈉水溶液加熱，冷卻后先加過(guò)量的硝酸酸化，再滴加硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀出現(xiàn)，證明有溴元素，反之無(wú)

【解析】

甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，由E與F反應(yīng)產(chǎn)物G（酯）的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，E為，則D為，F為CH2=CHCOOH，F還可發(fā)生加聚反應(yīng)可生成H；丙烯發(fā)生與溴水發(fā)生取代反應(yīng)得到A，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，B催化氧化得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到丙烯酸，采用逆合成分析法由F逆推C可知，C為，B為，A為，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）A為，則A中官能團(tuán)的名稱溴原子；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）反應(yīng)①為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，故反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（3）反應(yīng)③為醇的催化氧化反應(yīng)，B為，在銅催化作用下與氧氣發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：；

（4）酯G為，分子式為：C10H10O2，不飽和度為：=6，其芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基，苯環(huán)上的一取代物只有2種，則說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，處于鄰對(duì)位，既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)，則說(shuō)明含有酯基，則符合條件的同分異構(gòu)體可以為：、；

（5）A中含有溴原子，可先讓其發(fā)生水解反應(yīng)生成溴離子，再利用銀離子與溴離子的反應(yīng)現(xiàn)象證明，具體方法為：取樣，滴加氫氧化鈉水溶液加熱，冷卻后先加過(guò)量的硝酸酸化，再滴加硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀出現(xiàn)，證明有溴元素；

（6）C為，可先進(jìn)行催化氧化生成，再加氫還原生成，最后在濃硫酸催化劑作用下發(fā)生消去反應(yīng)得到F（CH2=CH-COOH），具體合成路線如下：。