Question

【題目】A是一種烴，可以通過下列路線合成有機(jī)產(chǎn)品X、Y、Z。

已知：Ⅰ.（R或R’可以是烴基或氫原子）

Ⅱ.反應(yīng)①、②、⑤的原子利用率都為100%。

完成下列填空：

（1）B的名稱為_____；反應(yīng)③的試劑和條件為_____；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____。

（2）關(guān)于有機(jī)產(chǎn)品Y（）的說法正確的是____。

A．Y遇氯化鐵溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)

B．1molY與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗分別為4 mol和2 mol

C．1molY與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，最多可以消耗3mol氫氧化鈉

D．Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦

（3）寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

a.屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

（4）設(shè)計(jì)一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路（無機(jī)試劑及溶劑任選）。______

（合成路線的常用表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】苯乙烯 氫氧化鈉水溶液、加熱 消去反應(yīng) AD 、

【解析】

反應(yīng)①、②、⑤的原子利用率都為100%,則這幾個(gè)反應(yīng)為加成反應(yīng),根據(jù)知,B和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到該物質(zhì),則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以B為苯乙烯；A為HC≡CH; C能發(fā)生催化氧化反應(yīng),則發(fā)生水解反應(yīng)生成D，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D發(fā)生信息I的反應(yīng),E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,F發(fā)生消去反應(yīng)生成X，G相對(duì)分子質(zhì)量為78,C原子個(gè)數(shù)為6個(gè),則G為,苯發(fā)生一系列反應(yīng)生成Y；

(1)由上述分析可知B名稱是苯乙烯,反應(yīng)③的試劑和條件為氫氧化鈉水溶液、加熱;反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng),

因此，本題正確答案是:苯乙烯;氫氧化鈉水溶液、加熱;消去反應(yīng);

(2)A.因?yàn)?/span>Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,所以遇氯化鐵溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng),故A正確;

B. 因?yàn)?/span>Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，只有苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1molY與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng),最多消耗分別為3molH2和2mol Br2,故B錯(cuò)誤;

C. 因?yàn)?/span>Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,酚羥基和羧基能與NaOH溶液反應(yīng),1molY與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí),最多可以消耗2mol氫氧化鈉,故C錯(cuò)誤;

D.Y()中⑥位酚羥基，顯弱酸性，⑦為醇羥基，沒有酸性，⑧位為羧基上的羥基，屬于弱酸性，但酸性比酚羥基的酸性強(qiáng)，所以三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,故D正確;

所以AD選項(xiàng)是正確的;

(3)E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的同分異構(gòu)體符合下列條件:

a.屬于酚類化合物,說明含有酚羥基,且是苯的對(duì)位二元取代物,說明另外一個(gè)取代基位于酚羥基對(duì)位; b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),水解含有醛基和酯基,該物質(zhì)為甲酸酯,符合條件的同分異構(gòu)體有，

因此，本題正確答案是:；

(4)乙醛發(fā)生還原反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CHO和HCN反應(yīng)然后酸化得到CH3CH(OH)COOH，乙醇和CH3CH(OH)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(OH)COOCH2CH3，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH(OH)COOCH2CH3， CH2=CH(OH)COOCH2CH3發(fā)生加聚反應(yīng)生成,其合成路線為為，

因此，本題正確答案是:。