Question

【題目】姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：i．1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為：3mol、2mol、1mol

ii．

iii．（R1、R2、R3為烴基或氫原子）

請回答：

（1）B→C的反應(yīng)類型是__；

（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式是__；

（3）E的核磁共振氫譜中有兩個峰，E中含有的官能團名稱是__，E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式是__；

（4）下列有關(guān)香蘭醛的敘述不正確的是__；

a 香蘭醛能與NaHCO3溶液反應(yīng)

b 香蘭醛能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

c 1mol香蘭醛最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

（5）寫出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__；

①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種 ②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH

（6）姜黃素的分子中有2個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式是__；

（7）可采用電解氧化法由G生產(chǎn)有機物 J，則電解時的陽極反應(yīng)式是__。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O 醛基和羧基 ac

【解析】

乙烯和溴的四氯化碳溶液中的溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2﹣二溴乙烷，B生成C，C生成D C2H2O2，D為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC﹣CHO，則C是乙二醇(HOCH2CH2OH)，D反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜中有兩個峰，說明E中含有兩類氫原子，則E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC﹣COOH，E反應(yīng)生成G，1mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為：3mol、2mol、1mol，說明G中含有一個羧基、一個酚羥基、一個醇羥基，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G中醇羥基被氧化生成羰基，即G被氧化生成J，J反應(yīng)生成K，結(jié)合已知信息得，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素，姜黃素的分子中有2個甲基，結(jié)合已知信息得，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)以上分析，1、2﹣二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；

（2）乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：HOCH2﹣CH2OH+O2OHC﹣CHO+2H2O；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC﹣COOH，則E中含有醛基和羧基，E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）香蘭醛的結(jié)構(gòu)簡式為；

a．香蘭醛不含羧基，所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故錯誤；

b．香蘭醛含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；

c．能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是醛基和苯環(huán)，所以1mol香蘭醛最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故錯誤；

（5）苯環(huán)上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個取代基且處于對位，1mol該物質(zhì)水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個酚羥基和一個羧基，所以該結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）通過以上分析知，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為；

（7）可采用電解氧化法由G生產(chǎn)有機物 J，則說明G失電子發(fā)生氧化反應(yīng)，所以電解時的陽極反應(yīng)式是。