Question

3．A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如圖所示：

（1）化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO₂，則D分子式為₄H₈O₂，D具有的官能團(tuán)是羧基；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；
（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，所以D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對(duì)分子質(zhì)量為45，剩余部分的總相對(duì)分子質(zhì)量為88-45=43，則為丙基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH．A發(fā)生水解反應(yīng)得到C和D，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，結(jié)合G的分子式知，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E和F反應(yīng)生成B，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為．

解答 解：化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，所以D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它能跟NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說明D中含有羧基，羧基的相對(duì)分子質(zhì)量為45，剩余部分的總相對(duì)分子質(zhì)量為88-45=43，則為丙基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH．A發(fā)生水解反應(yīng)得到C和D，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，結(jié)合G的分子式知，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E和F反應(yīng)生成B，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為．
（1）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂COOH，所以D的分子式為C₄H₈O₂，D中含有羧基，故答案為：C₄H₈O₂；羧基；
（3）A發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，所以其水解方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)C、D發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團(tuán)，再結(jié)合分子式與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定C、D的結(jié)構(gòu)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．