Question

6．已知：現用乙烯和其它無機物為原料合成環(huán)狀有機物E（C₆H₈O₄）的流程如下：


（1）試寫出下列的結構簡式：ABrCH₂CH₂Br；BNCCH₂CH₂CN；CHOOCCH₂CH₂COOH．
（2）寫出下列化學方程式：
A→D：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr．
C+D→E：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯E為，據此解答．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯E為，
（1）由上述分析可知，A為BrCH₂CH₂Br，B為NCCH₂CH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：BrCH₂CH₂Br；NCCH₂CH₂CN；HOOCCH₂CH₂COOH；
（2）A→D的反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr，
 C+D→E的反應方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr；HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷與合成，推斷X為乙烯，再根據反應條件利用順推法推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．