Question

【題目】傳統(tǒng)中藥“金銀花”中抗菌殺毒的有效成分是“綠原酸”。某高中化學創(chuàng)新興趣小組運用所學知識并參考相關文獻，設計了一種“綠原酸”的合成路線如圖：

已知：①；

②。

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱是___，A→B的反應類型___。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式___，有機物F中官能團的名稱是___。

（3）若碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。用星號(*)標出E中的手性碳：___。

（4）反應②的目的是__，寫出D→E中第（1）步的反應方程式___。

（5）綠原酸在堿性條件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的有___種（不考慮立體異構(gòu)，任寫一種）。

a.含有苯環(huán)

b.1mol該物質(zhì)能與2molNaHCO3反應

寫出核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（6）參照上述合成方法，設計由丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉的合成路線___(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】1，2—二氯乙烯 加成反應 酯基、羥基、醚鍵 保護其它羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 10 或

【解析】

根據(jù)框圖可知，化合物A（）與發(fā)生雙烯合成反應生成化合物B（），B與CO和H2O在Ni的催化下生成化合物C（），C在Br2/PBr3的作用下發(fā)生取代反應生成D（），D水解生成E（），E與丙酮反應，用兩個丙酮叉保護四個羥基（其中一個是羧基的羥基），生成F（），F與發(fā)生取代反應，之后再水解，生成最終產(chǎn)物綠原酸（）。

（1）根據(jù)分析，有機物A（）的名稱為1，2—二氯乙烯，A→B的反應類型是雙烯合成，屬于加成反應；

（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；F（）中的官能團有酯基、羥基、醚鍵；

（3）E中的手性碳有兩個：；

（4）根據(jù)分析，反應②將四個羥基轉(zhuǎn)化為兩個丙酮叉，是為了保護其它羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基；根據(jù)分析，反應D→E中第（1）步是鹵代烴的水解反應，反應方程式為+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；

（5）綠原酸（）經(jīng)水解酸化后，含有苯環(huán)的部分是，1mol該物質(zhì)的同分異構(gòu)體能與2molNaHCO3反應說明同分異構(gòu)體中有兩個羧基，同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、，共10種；核磁共振氫譜顯示峰面積之比為3：2：2：1是或

（6）要合成聚丙烯酸鈉，可采用有機合成的逆推法，丙烯酸鈉聚合生成聚丙烯酸鈉，丙烯的雙鍵可由鹵代烴消去得到，鹵素可由丙酸與Br2/PBr3反應引入，流程為：