Question

3．1914年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等．通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑．二氫荊芥內(nèi)酯的合成路線如下：

已知：CH₂=CHCH₃ $→_{過氧化物}^{HBr}$BrCH₂CH₂CH₃
（1）的分子式為C₁₀H₁₆O；其含有的含氧官能團(tuán)名稱是醛基．
（2）請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）請寫出生成B物質(zhì)的化學(xué)方程式．生成B物質(zhì)的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)．
（4）寫出滿足以下條件的的同分異構(gòu)體．（任寫一種）
①屬于有機(jī)羧酸；  ②分子中也有二氫荊芥內(nèi)酯類似的五元環(huán)和六元環(huán)
（5）參照上面的合成路線，請寫出由CH₂=CHCH₂COOH合成的合成路線圖（無機(jī)試劑任選），合成路線流程圖如下：
CH₂=CHCH₂COOH$→_{過氧化物}^{HBr}$BrCH₂CH₂CH₂COOH$→_{②酸化}^{①NaOH，△}$HOCH₂CH₂CH₂COOH$\stackrel{濃硫酸}{→}$

Answer 1

分析 對應(yīng)反應(yīng)流程中涉及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知氧化生成的A為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與HBr發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合B和氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物可知B為，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：對應(yīng)反應(yīng)流程中涉及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知氧化生成的A為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，與HBr發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合B和氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物可知B為，
（1）的分子式為C₁₀H₁₆O，含有的官能團(tuán)為醛基，故答案為：C₁₀H₁₆O；醛基；
（2）由以上分析可知A為，故答案為：；
（3）與HBr在過氧化物的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為，
方程式為，故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）的同分異構(gòu)體：①屬于有機(jī)羧酸；  ②分子中也有二氫荊芥內(nèi)酯類似的五元環(huán)和六元環(huán)，其分子結(jié)構(gòu)中有10個C原子且只有2個O原子，含有羧基，則5元環(huán)和6元環(huán)都是碳環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式可以是，故答案為：；
（5）CH₂=CHCH₂CHO合成，可先生成CH₂=CHCH₂COOH，然后發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂CH₂COOH，水解生成HOCH₂CH₂CH₂COOH，在濃硫酸作用下生成，流程為，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂COOH；HOCH₂CH₂CH₂COOH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，把握習(xí)題中的信息推斷合成流程中的物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重信息的應(yīng)用及知識遷移應(yīng)用能力的考查，題目難度中等，（5）中結(jié)合信息合成有機(jī)物．