Question

11．德國化學(xué)家凱庫勒認(rèn)為：苯分子是由6個碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．為了驗證凱庫勒有關(guān)苯環(huán)的觀點，甲同學(xué)設(shè)計了如圖實驗方案．

①按如圖所示的裝置圖連接好各儀器；
②檢驗裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開止水夾K₁、K₂、K₃；
④待C中燒瓶收集滿氣體后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯D的水中，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實驗現(xiàn)象．
請回答下列問題．
（1）裝置A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為，能證明凱庫勒觀點錯誤的實驗現(xiàn)象是C中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象．
（2）裝置B的作用是除去未反應(yīng)的苯蒸氣和溴蒸氣．
（3）得到的粗溴苯呈紅褐色，可用以下操作對其精制：
①蒸餾   ②水洗  ③用干燥劑干燥  ④10%NaOH溶液洗滌  ⑤水洗
正確的操作順序是②④⑤③① （用數(shù)字序號回答）．
（4）C中燒瓶的容積為500mL，收集氣體時，由于空氣未排盡，最終水未充滿燒瓶，假設(shè)燒瓶中混合氣體對H₂的相對密度為24.9，則實驗結(jié)束時，進(jìn)入燒瓶中的水的體積為200 mL（空氣的平均相對分子質(zhì)量為29）．

Answer 1

分析 （1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫；
（2）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，溴的存在干擾檢驗H⁺和Br^-；
（3）除去混合酸后，粗溴苯中主要含有苯、少量的酸、水等雜質(zhì)，需進(jìn)一步精制，操作為水洗、用10%的NaOH溶液洗、水洗、用干燥劑干燥、蒸餾．
（4）根據(jù)相對密度進(jìn)行計算．

解答 解：（1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下生成溴苯和溴化氫，苯分子里的氫原子被溴原子所代替，
方程式為：，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，所以苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替，所以凱庫勒觀點錯誤，生成的溴化氫極易溶于水，所以C中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象，
故答案為：，C中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象；
（2）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，苯和溴極易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯，以防干擾檢驗H⁺和Br^-，
故答案為：除去未反應(yīng)的苯蒸氣和溴蒸氣；
（3）產(chǎn)品粗溴苯的精制，應(yīng)先水洗，除去溶有的JBr酸，再用10%NaOH溶液洗滌，將Br₂轉(zhuǎn)化為易溶于水的NaBr和NaBrO，然后水洗、干燥，最后蒸餾，故正確的順序為②④⑤③①，故答案為：②④⑤③①；
（4）燒瓶中混合氣體對H₂的相對密度為24.9，故燒瓶中混合氣體的平均分子量為24.9×2=49.8，
設(shè)HBr的體積為x，空氣的體積為y，則：$\frac{81x}{500}$+$\frac{29y}{500}$①
x+y=500②
解①②得：x=200mL，y=300mL，
故進(jìn)入燒瓶中的水的體積為x=200mL，
故答案為：200mL．

點評 本題以實驗為載體考查了有機(jī)物苯的性質(zhì)，理清實驗原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．