Question

4．“結(jié)晶玫瑰”具有強烈的玫瑰香氣，是一種很好的定香劑．其化學名稱為“乙酸三氯甲基苯甲酯”，通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐為原料制備：

已知：

三氯甲基苯基甲醇	式量：224.5．無色液體．不溶于水，溶于乙醇．
醋酸酐	無色液體．溶于水形成乙酸，溶于乙醇．
結(jié)晶玫瑰	式量：267.5．白色至微黃色晶體．熔點：88℃．不溶于水，溶于乙醇，70℃時在乙醇中溶解度為a g．
醋酸	無色的吸濕性液體，易溶于水、乙醇．

加料加熱3小時，控制溫度在110℃粗產(chǎn)品反應液倒入冰水中抽濾
操作步驟和裝置如下：$\stackrel{加料}{→}$ $→_{溫度在110℃}^{加熱3小時，控制}$ $→_{入冰水中}^{反應液倒}$ $\stackrel{抽濾}{→}$粗產(chǎn)品
請根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）加料時，應先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐，然后慢慢加入濃硫酸并攪拌．待混合均勻后，最適宜的加熱方式為油浴加熱（填“水浴加熱”或“油浴加熱”）．
（2）粗產(chǎn)品的成分是結(jié)晶玫瑰與少量三氯甲基苯基甲醇的混合物，設計了如下方案進行提純和檢驗，實驗結(jié)果表明推測正確．請在答題卡上完成表中內(nèi)容．

序號	實驗方案	實驗現(xiàn)象	結(jié)論
①	將粗產(chǎn)品溶解在乙醇中，按粗產(chǎn)品、溶劑的質(zhì)量比為1：$\frac{a}{100}$混合，用水浴加熱到70℃回流溶劑使粗產(chǎn)品充分溶解	得到無色溶液	70℃時結(jié)晶玫瑰在乙醇中溶解
②	將步驟1所得溶液冷卻結(jié)晶 抽濾	得到白色晶體	在常溫下結(jié)晶玫瑰在乙醇中溶解度較小
③	干燥步驟2所得白色晶體，加熱使其融化，測其熔點	白色晶體在88℃左右完全熔化	白色晶體是結(jié)晶玫瑰

（3）某同學欲在重結(jié)晶時獲得較大的晶體，查閱資料得到如下信息：
不穩(wěn)定區(qū)出現(xiàn)大量微小晶核，產(chǎn)生較多顆粒的小晶體；
亞穩(wěn)過飽和區(qū)，加入晶種，晶體生長；
穩(wěn)定區(qū)晶體不可能生長
由信息可知，從高溫濃溶液中獲得較大晶體的操作為加入晶種，緩慢降溫．
（4）22.45g三氯甲基苯基甲醇與足量乙酸酐充分反應得到結(jié)晶玫瑰22.74g，則產(chǎn)率是85%．（保留兩位有效數(shù)字）

Answer 1

分析 （1）濃硫酸加入需要攪拌，可以開啟磁力攪拌器；反應在110°C進行，需要的加熱控制可以用油浴加熱最適宜；
（2）在制取乙酸三氯甲基苯甲酯的反應中總共涉及到四種物質(zhì)，根據(jù)有機反應的特點，反應很難完全轉(zhuǎn)化成生成物，其中乙酐和乙酸都是能溶于水的，所以在制得的粗產(chǎn)品中有不量反應物三氯甲基苯基甲醇，①因為結(jié)晶玫瑰在乙醇中的溶解度為ag，要保證產(chǎn)品全部溶解，所以1g結(jié)晶玫瑰需要乙醇a/100 g，②要將結(jié)晶玫瑰從乙醇中析出，讓三氯甲基苯基甲醇留在乙醇中，要冷卻結(jié)晶再抽濾，③通過測其熔點判斷得到的產(chǎn)物；
（3）依據(jù)圖象分析可知亞穩(wěn)過飽和區(qū)是從高溫濃溶液中獲得較大晶體的方法；
（4）根據(jù)反應方程式計算出結(jié)晶玫瑰理論產(chǎn)量，再根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計算．

解答 解：（1）濃硫酸加入溶解放熱需要攪拌防止局部受熱沸騰，反應在110°C進行，需要的加熱控制可以用油浴加熱最適宜；
故答案為：攪拌；油浴加熱；
（2）在制取乙酸三氯甲基苯甲酯的反應中總共涉及到四種物質(zhì)，根據(jù)有機反應的特點，反應很難完全轉(zhuǎn)化成生成物，其中乙酐和乙酸都是能溶于水的，所以在制得的粗產(chǎn)品中有少量反應物三氯甲基苯基甲醇，
故答案為：三氯甲基苯基甲醇；
①因為結(jié)晶玫瑰在乙醇中的溶解度為ag，要保證產(chǎn)品全部溶解，所以1g結(jié)晶玫瑰需要乙醇$\frac{a}{100}$g，所以粗產(chǎn)品、溶劑的質(zhì)量比為1：$\frac{a}{100}$，得到無色溶液，可以說明70℃時結(jié)晶玫瑰在乙醇中溶解，
故答案為：乙醇；$\frac{a}{100}$；70℃時結(jié)晶玫瑰在乙醇中溶解；
②要將結(jié)晶玫瑰從乙醇中析出，讓三氯甲基苯基甲醇留在乙醇中，要冷卻結(jié)晶再抽濾，實驗現(xiàn)象為得到白色晶體，說明在常溫下結(jié)晶玫瑰在乙醇中溶解度較小，
故答案為：冷卻結(jié)晶、抽濾；得到白色晶體；在常溫下結(jié)晶玫瑰在乙醇中溶解度較��；
③通過測其熔點判斷得到的產(chǎn)物，具體做法為加熱使其融化，測其熔點，實驗現(xiàn)象為：白色晶體在88℃左右完全熔化，
故答案為：加熱使其融化，測其熔點；白色晶體在88℃左右完全熔化；
（3）由題中信息可知，從高溫濃溶液中獲得較大晶體的操作為亞穩(wěn)過飽和區(qū)是從高溫濃溶液中獲得較大晶體的方法，加入晶種，緩慢降溫析出晶體；
故答案為：加入晶種，緩慢降溫；
（4）根據(jù)反應可計算得22.45g三氯甲基苯基甲醇與足量乙酸酐充分反應得到結(jié)晶玫瑰的質(zhì)量為$\frac{267.5}{225.5}$×22.45g=26.63g，所以結(jié)晶玫瑰的產(chǎn)率為$\frac{22.74}{26.63}$×100%=85%，
故答案為：85%．

點評 本題考查了物質(zhì)制備的實驗方法和注意問題，物質(zhì)性質(zhì)的分析應用，實驗過程的分析判斷是解題關鍵，答題時要注意從題中獲取有用的信息，題目難度中等．