Question

1．（2-羥基-4-苯基丁酸乙酯）是制備某藥物的中間體，常溫下是一種無(wú)色透明的油狀液體． 某興趣小組以2-羥基-4-苯基丁酸和乙醇為原料設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)制備該物質(zhì)：
已知：

	乙醇	2-羥基-4-苯基丁酸	2-羥基-4-苯基丁酸乙酯
相對(duì)分子質(zhì)量	46	180	208
狀態(tài)	無(wú)色液體	白色固體	無(wú)色液體
沸點(diǎn)/℃	78.4	356.9	212
密度/g/cm3	0.789	1.219	1.075
溶解性	易溶于水、有機(jī)溶劑	能溶于水，易溶于有機(jī)溶劑	難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

實(shí)驗(yàn)裝置：

實(shí)驗(yàn)步驟：
①按如圖1裝置連接儀器
②將18.00g 2-羥基-4-苯基丁酸加入三頸瓶中，加入20mL無(wú)水乙醇和適量濃硫酸，再加入幾塊沸石．
③加熱至70℃左右保持恒溫半小時(shí)．
④分離、提純?nèi)�頸瓶中粗產(chǎn)品，得到有機(jī)產(chǎn)品．
⑤精制產(chǎn)品，得到產(chǎn)品18.72g．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出制備反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（2）加入原料時(shí)，能否最先加入濃硫酸？否．油水分離器的作用是及時(shí)分離產(chǎn)物水，促進(jìn)平衡向生成酯的反應(yīng)方向移動(dòng)．
（3）本實(shí)驗(yàn)的加熱方式宜用水浴加熱．如果溫度過(guò)高，或濃硫酸的量過(guò)多，制備產(chǎn)率會(huì)減�。ㄌ睢霸龃蟆薄ⅰ皽p小”或“不變”）．
（4）分離提純產(chǎn)品：取三頸瓶中混合物加入足量的飽和碳酸鈉溶液，分液得到有機(jī)層．在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的下口放出（填“上口倒出”或“下口放出”）
（5）產(chǎn)品精制：精制產(chǎn)品的實(shí)驗(yàn)裝置如圖2所示，試分析裝置是否合理，不合理（填“合理”或“不合理”），若不合理將如何改進(jìn)：溫度計(jì)處在蒸餾燒瓶的支管口處，冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)上口出．（若裝置合理，此空不作答）．
（6）本實(shí)驗(yàn)得到產(chǎn)品的產(chǎn)率為90%．

Answer 1

分析 （1）2-羥基-4-苯基丁酸和乙醇在濃硫酸催化作用下水浴加熱反應(yīng)生成2-羥基-4-苯基丁酸乙酯，依據(jù)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基，醇脫氫寫出化學(xué)方程式；
（2）原料加入依據(jù)先加入密度小的再加入密度大的液體；2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無(wú)水乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)，存在化學(xué)平衡，油水分離器的作用及時(shí)分離生成的水，促進(jìn)平衡正向進(jìn)行分析；
（3）依據(jù)反應(yīng)需要可知溫度70°C，加熱方式是水浴加熱；
（4）2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的密度為1.075，據(jù)此分析；
（5）依據(jù)蒸餾裝置和原理分析判斷裝置圖中存在的問(wèn)題；
（6）根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：（1）2-羥基-4-苯基丁酸和乙醇在濃硫酸催化作用下水浴加熱反應(yīng)生成2-羥基-4-苯基丁酸乙酯和水，依據(jù)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基、醇脫氫，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）原料加入依據(jù)先加入密度小的再加入密度大的液體，所以濃硫酸應(yīng)最后加入，防止?jié)饬蛩崾褂袡C(jī)物脫水，被氧化等副反應(yīng)發(fā)生，防止乙醇和酸在濃硫酸溶解過(guò)程中放熱而揮發(fā)；2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無(wú)水乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)，存在化學(xué)平衡，油水分離器的作用及時(shí)分離生成的水，促進(jìn)平衡正向進(jìn)行分析，
故答案為：否；及時(shí)分離產(chǎn)物水，促進(jìn)平衡向生成酯的反應(yīng)方向移動(dòng)；
（3）依據(jù)反應(yīng)需要可知溫度70°C，需要用溫度計(jì)控制水浴的溫度，所以加熱方式是水浴加熱，如果溫度過(guò)高，或濃硫酸的量過(guò)多，制備產(chǎn)率會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率減小，
故答案為：水浴加熱；減��；
（4）2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的密度為1.075，比水大，所以分液時(shí)2-羥基-4-苯基丁酸乙酯在下層，所以產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的下口放出，
故答案為：下口放出；
（5）依據(jù)蒸餾裝置和原理分析判斷裝置圖中存在的問(wèn)題，分析裝置圖不合理，其中溫度計(jì)位置錯(cuò)誤，冷凝管水流方向錯(cuò)誤，應(yīng)使溫度計(jì)處在蒸餾燒瓶的支管口處，冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)上口出，
故答案為：不合理；溫度計(jì)處在蒸餾燒瓶的支管口處，冷卻水應(yīng)從下口進(jìn)上口出；
（6）根據(jù)方程式可知，18.00g 2-羥基-4-苯基丁酸理論上可產(chǎn)生2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的質(zhì)量為$\frac{18}{180}×208$g=20.8g，所以2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的產(chǎn)率為$\frac{18.72g}{20.8g}$×100%=90%，故答案為：90%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)制備裝置分析及原理應(yīng)用，主要是酯化反應(yīng)原理和實(shí)驗(yàn)過(guò)程的分析判斷，掌握原理和基礎(chǔ)是關(guān)鍵，題目難度中等．