Question

15．苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化學(xué)興趣小組仿照實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C₆H₅COOH）和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯．有關(guān)數(shù)據(jù)如表：

	相對(duì)分子質(zhì)量	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	密度/（g．cm-3）	水溶性
苯甲酸	122	122.4	249	1.2659	微溶
甲醇	32	-97	64.6	0.792	互溶
苯甲酸甲酯	136	-12.3	196.6	1.0888	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品 在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，在圓底燒瓶上連接冷凝回流裝置后，小心加熱2小時(shí)，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品． 回答下列問(wèn)題：
（1）實(shí)驗(yàn)中，應(yīng)選擇（如圖1）B（填序號(hào)）作為冷凝回流裝置，該儀器的名稱(chēng)為球形冷凝管．
（2）使用過(guò)量甲醇的原因是甲醇沸點(diǎn)低，損失大；甲醇過(guò)量可以提高苯甲酸的利用率．
Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制 苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖2進(jìn)行精制．
（3）飽和碳酸鈉溶液的作用是除去苯甲酸甲酯中的雜質(zhì)苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度，操作a的名稱(chēng)為分液．
（4）由于有機(jī)層和水層的密度比較接近，興趣小組的同學(xué)無(wú)法直接判斷有機(jī)層在上層還是下層，請(qǐng)你設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單易行的方案，簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)方法，可能的現(xiàn)象及結(jié)論從分液漏斗下口放出少量液體，置于試管中，加入適量水，振蕩、靜置，若液體分層，則有機(jī)層在下層，若液體不分層，則有機(jī)層在上層．
（5）該實(shí)驗(yàn)中制得苯甲酸甲酯8.30g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為61.0%．

Answer 1

分析 Ⅰ．（1）根據(jù)圖中的數(shù)據(jù)可知，甲醇的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)，球形冷凝管冷卻效果比直形冷凝管好，據(jù)此答題；
（2）甲醇易揮發(fā)，所以在反應(yīng)中要使用過(guò)量的甲醇，以提高反應(yīng)的產(chǎn)率；
Ⅱ． （3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，甲醇溶于水，苯甲酸與碳酸鈉反應(yīng)，同時(shí)苯甲酸甲酯在碳酸鈉中的溶解度小，可以提純苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯不溶于水，分離兩種不互溶的液體用分液的方法；
（4）從分液漏斗下口放出少量液體，再加少量的水，看與水能不能分層，可以判斷該層是有機(jī)層還是水層；
（5）產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量判斷過(guò)量，根據(jù)不足量計(jì)算出理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量，再計(jì)算出其產(chǎn)率．

解答 解：Ⅰ．（1）根據(jù)圖中的數(shù)據(jù)可知，甲醇的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)，球形冷凝管冷卻效果比直形冷凝管好，所以用球形冷凝管，選B，
故答案為：B；球形冷凝管；
（2）甲醇沸點(diǎn)低，損失大；甲醇過(guò)量可以提高苯甲酸的利用率，所以在反應(yīng)中要使用過(guò)量的甲醇，以提高反應(yīng)的產(chǎn)率，
故答案為：甲醇沸點(diǎn)低，損失大；甲醇過(guò)量可以提高苯甲酸的利用率；
Ⅱ． （3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，甲醇溶于水，苯甲酸與碳酸鈉反應(yīng)，同時(shí)苯甲酸甲酯在碳酸鈉中的溶解度小，可以提純苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯不溶于水，分離兩種不互溶的液體用分液的方法，所以碳酸鈉的作用是除去苯甲酸甲酯中的雜質(zhì)苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度，操作a為分液，
故答案為：除去苯甲酸甲酯中的雜質(zhì)苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度；分液；
（4）從分液漏斗下口放出少量液體，再加少量的水，看與水能不能分層，可以判斷該層是有機(jī)層還是水層，其操作方法是從分液漏斗下口放出少量液體，置于試管中，加入適量水，振蕩、靜置，若液體分層，則有機(jī)層在下層，若液體不分層，則有機(jī)層在上層，
故答案為：從分液漏斗下口放出少量液體，置于試管中，加入適量水，振蕩、靜置，若液體分層，則有機(jī)層在下層，若液體不分層，則有機(jī)層在上層；
（5）12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為：$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol，20mL甲醇（密度約0.79g/mL）的物質(zhì)的量為：$\frac{0.79g/mL×20mL}{32g/mol}$=0.49mol＞0.1mol，
則理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量為：0.1mol，質(zhì)量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為：$\frac{8.3g}{13.6g}$×100%=61.0%，
故答案為：61.0%．

點(diǎn)評(píng) 本題通過(guò)苯甲酸甲酯的制備方法，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià)，題目難度中等，明確物質(zhì)的制備原理為解答此類(lèi)題的關(guān)鍵，該烴為乙酸乙酯的制備知識(shí)的遷移題目，充分考查了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．