Question

20．已知酮（R-C-R’）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酮在一定條件下能催化加氫還原成相應(yīng)的醇、現(xiàn)有如圖的反應(yīng)關(guān)系，方框內(nèi)均表示有機物．

（1）寫出反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O；$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（2）寫出D、F、H的結(jié)構(gòu)簡式D   F   H
（3）寫出反應(yīng)Ⅱ和反應(yīng)Ⅳ的反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)，加聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 已知酮（R-C-R’）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則反應(yīng)Ⅰ是醛基被氧化為羧基的過程，與銀氨溶液反應(yīng)生成的A為，A酸化-COONH₄轉(zhuǎn)化為-COOH，酮在一定條件下能催化加氫還原成相應(yīng)的醇，所以B與氫氣加成生成的C為，C中含有羥基和羧基，在濃硫酸作用下即可以發(fā)生酯化反應(yīng)也可以發(fā)生消去反應(yīng)，還有可能發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ生成的E能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，說明反應(yīng)Ⅲ為消去反應(yīng)生成的E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的F為，反應(yīng)Ⅱ為酯化反應(yīng)，生成的D為，反應(yīng)Ⅴ為縮聚反應(yīng)生成的H為，據(jù)此分析．

解答 解：已知酮（R-C-R’）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則反應(yīng)Ⅰ是醛基被氧化為羧基的過程，與銀氨溶液反應(yīng)生成的A為，A酸化-COONH₄轉(zhuǎn)化為-COOH，酮在一定條件下能催化加氫還原成相應(yīng)的醇，所以B與氫氣加成生成的C為，C中含有羥基和羧基，在濃硫酸作用下即可以發(fā)生酯化反應(yīng)也可以發(fā)生消去反應(yīng)，還有可能發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ生成的E能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，說明反應(yīng)Ⅲ為消去反應(yīng)生成的E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的F為，反應(yīng)Ⅱ為酯化反應(yīng)，生成的D為，反應(yīng)Ⅴ為縮聚反應(yīng)生成的H為，
（1）反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（2）據(jù)分析DFH的結(jié)構(gòu)簡式分別為，，，
故答案為：；；；
（3）據(jù)上述分析，反應(yīng)Ⅱ為酯化反應(yīng)，反應(yīng)Ⅳ為加聚反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)；加聚反應(yīng)．

點評 本題考查了有機物的推斷和有機反應(yīng)類型，注意根據(jù)有機物的官能團以及反應(yīng)條件反應(yīng)產(chǎn)物的性質(zhì)推斷，題目難度中等．