Question

14．是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHO．
（2）D→E的反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑．
（3）E的結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基．
（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）下列關(guān)于G的說法正確的是a、b
a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)
b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)           
d．分子式是C₉H₇O₃
（6）與D互為同分異構(gòu)體且含有酚羥基、酯基的有3種．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH₃CHO，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答該題．

解答 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH₃CHO，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，故答案為：催化劑和吸水劑；

（3）由以上分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；

（4）F含有酯基，在堿性條件下可發(fā)生水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）a．，分子中含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)反應(yīng)加成反應(yīng)，故a正確；
b．分子中含有-OH，能與金屬鈉反應(yīng)，故b正確；
c．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的為苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．分子式是C₉H₆O₃，故d錯(cuò)誤．
故答案為：a、b；
（6）與D互為同分異構(gòu)體且含酚羥基、屬于酯類，則應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)上有酚羥基，由鄰、間、對(duì)三種，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件判斷可能發(fā)生的反應(yīng)，特別是有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．