Question

課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對(duì)—羥基苯甲酸乙酯。

請(qǐng)回答：

（1）有機(jī)物C7H7Br的名稱為 。

（2）產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為 。

（3）在①～⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 。

（4）在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。

（5）的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件有 種。

①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀境反應(yīng)；④無(wú)－CH3結(jié)構(gòu)。上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（6）高分子化合物是一種建筑材料，根據(jù)題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

。

 

Answer 1

(15分)

（1）3—溴甲苯或?qū)︿寮妆?2分)

（2）168 g·mol－1(2分)

（3）①②③⑤⑥(2分，錯(cuò)選0分，漏選1個(gè)扣1分)

(2分)

（5）3 (2分)(2分)

 

【解析】

試題分析：（1）由反應(yīng)②的產(chǎn)物可判斷C7H7Br分子中，溴原子的位置在甲基的對(duì)位，名稱是3—溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?/p>

（2）對(duì)—羥基苯甲酸乙酯中-18OC2H5，所以其摩爾質(zhì)量是168g/mol；

（3）在①～⑥的反應(yīng)中只有④是氧化反應(yīng)，其余反應(yīng)從反應(yīng)前后的產(chǎn)物判斷都是取代反應(yīng)；

（4）對(duì)羥基苯甲酸發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，生成酯類高聚物，化學(xué)方程式為；

（5）①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說(shuō)明分子中存在酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀境反應(yīng)；說(shuō)明存在酯基和醛基，無(wú)－CH3結(jié)構(gòu)，因此是甲酸某酯結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，所以符合以上條件的同分異構(gòu)體有鄰、間、對(duì)3種；有5種氫原子的只能是對(duì)位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得該物質(zhì)是加聚反應(yīng)得產(chǎn)物，所以前身分子中有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵一般用消去反應(yīng)得到，能發(fā)生消去反應(yīng)的是鹵代烴或醇類，因此苯環(huán)需變成環(huán)己環(huán)，所以開始先發(fā)生甲苯的對(duì)位鹵代，再加氫、消去、加聚即得，流程圖是

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，物質(zhì)的名稱，化學(xué)方程式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫，反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的判斷，物質(zhì)制備流程的設(shè)計(jì)